Оставалась последняя надежда – на «охранную грамоту», полученную в Лондоне. В какой-то мере она сработала – британские офицеры не решились «взять в приз» «Диану» и вынуждены передать вопрос о ее судьбе на рассмотрение вышестоящего начальства. Русские моряки оказались в каком-то подвешенном состоянии: они считались не пленными, а «задержанными до особого распоряжения начальства». А оно, судя по всему, этих распоряжений давать и не собиралось, несмотря на то, что Головнин неоднократно писал и в Капштат, и в Лондон, в британское Адмиралтейство. При этом в Саймонстауне решили (возможно, по негласной «рекомендации» сверху), что поскольку русские пленными не считаются, то кормить их и снабжать всем необходимым вовсе необязательно.
Так продолжалось десять месяцев. Василий Михайлович, по духу исследователь, изучал флору и фауну местности, составил подробное описание мыса Доброй Надежды, изучал, насколько это было возможно, быт коренного населения. И продолжал писать письма. Когда же понял, что это бесполезно, решился бежать. Тут прежде всего нужно было разрешить «дилемму чести», ведь ранее Головнин пообещал англичанам не предпринимать попытку к бегству: «Когда я уверился, что по сему делу между англичанами и мною справедливость на моей стороне, тогда я решился, не теряя первого удобного случая, извлечь порученную мне команду из угрожавшей нам крайности».
«Техническую» же часть – как выйти из глубины залива из-под носа множества кораблей противника – Головнин решил, выйдя с позволения англичан несколько раз на шлюпке в море. Исследовательский склад ума помог и здесь: Василий Михайлович определил, что если в бухте, где стояла «Диана», при сухой погоде дует западный или северо-западный ветер, то в это же время в открытом море преобладает южный или юго-восточный. Это позволило капитану точно определить благоприятный момент для побега. Он наступил 16 мая. Британская эскадра стояла со спущенными парусами. Когда начал усиливаться северо-западный ветер и стало темнеть, Головнин решил – пора. Он отдал приказ поставить штормовые паруса и обрубить якорные канаты (выбирать якоря было слишком долго и шумно).
Существует версия, что командование английской эскадрой намеренно не стало препятствовать бегству русского корабля. Она ничем не подтверждена, хотя и не лишена оснований. Для англичан «Диана» стала обузой: смотреть безучастно на то, как вскоре русские моряки начнут умирать с голода, было бы как-то «неудобно», но и помогать им не было никакого резона. Именно поэтому русских якобы и решили отпустить с миром, хотя с ближайшего корабля сразу же сообщили на флагманский, что на «Диане» ставят паруса. Но даже если и так, это совершенно не умаляет смелости и решительности Головнина – он-то о намерениях англичан, какими бы они ни были, знать точно не мог. И потому записал в дневнике, имея на то полное право: «Сей день по многим обстоятельствам есть один из самых критических и примечательных в моей жизни».