Еще в годы учебы в средней школе городка Бока-Ратон он увлекался программированием и писал коды для IBM. Мать возила его на пароме в местный магазин Computerland, где он мог часами обсуждать с продавцами новые устройства и программы. В 1986 году, когда Гриффину не было еще и восемнадцати, он задумал продавать школам обучающие программы. Вместе с приятелями из Computerland он создал Diskovery Educational Systems. Гриффин через несколько лет вышел из бизнеса, но компания существует в Вест-Палм-Бич и по сей день.
На первом курсе Гарварда, прочтя в журнале Forbes статью о том, что акции телемагазина Home Shopping Network переоценены, он купил опционы пут на них в надежде выиграть на падении. Это была хорошая сделка, она принесла Гриффину несколько тысяч долларов. Однако он рассчитывал на большее: комиссионные и расходы на перевод средств от маркетмейкера,[48] филадельфийской инвестиционной компании Susquehanna International Group, съели солидную часть прибыли. Он понял, что инвестиционные игры — задача более комплексная, чем ему казалось, и начал читать все книги о финансовых рынках, какие попадались ему под руку. Наконец он нашел работу о конвертируемых облигациях — любимом инвестиционном инструменте Эда Торпа. К тому моменту идеи Торпа, изложенные в книге «Обыграй рынок», уже просочились в академические круги. Их преподавали будущим финансистам по всей стране. Понятное дело, что Гриффин в конце концов добрался до истоков и мгновенно проглотил «Обыграй рынок».
Как и Торп, Гриффин быстро обнаружил, что некоторые конвертируемые облигации переоценены. Навыки программиста скоро пригодились: он написал программу для поиска переоцененных облигаций. Гриффину была нужна самая свежая информация с рынка, поэтому он оснастил свою комнату на четвертом этаже увитого плющом гарвардского общежития Кэбот Хаус спутниковой тарелкой. Ее установили на крыше, провод пустили через окно пятого этажа, а затем через шахту лифта. Теперь он мог получать информацию о ценах на акции в режиме реального времени. Единственной проблемой было то, что окно на пятом этаже теперь никогда полностью не закрывалось, даже в холодные кембриджские зимы. Во время летних каникул 1987 года, после первого курса, Гриффин часто бывал в гостях у одного друга, работавшего в Палм-Бич в банке First National. Однажды он расписывал приятелю свои идеи насчет хеджирования конвертируемых облигаций. В офис заглянул вышедший на пенсию сотрудник по имени Соул Голкин. Минут двадцать послушав болтовню Гриффина, он сказал: «Я побежал на обед, но вообще я в доле, даю полтинник».