Владислав направил путь в Луцк, назначенный сборным местом для его войска; на дороге, во Владимире Волынском, в день Вознесения, он слушал обедню в русской униатской церкви; тут освящено было знамя с московским гербом и вручено одному из москвичей, какому-то Евдокимову (Витовтову?). Говорят, что это привело в восторг русских жителей Владимира. Принужденный уделить часть своего войска Жолкевскому, готовившемуся отражать турок, Владислав возвратился в Варшаву, откуда в августе приехал в Могилев на Днепре, а отсюда отправился в Смоленск с Шеиным и другими москвичами. Говорят, что в Смоленске очень занимали королевича и всех его окружавших разговоры Шеина с мальтийским кавалером Новодворским, принимавшим деятельное участие во взятии Смоленска; Новодворский рассказывал, как он брал, а Шеин – как он защищал город; оба соперника так подружились, что поклялись друг другу в вечном братстве. В конце сентября Владислав оставил Смоленск и соединился с Ходкевичем, который уже осаждал Дорогобуж. Страх напал на воевод московских, когда они узнали, что сам королевич при войске. Дорогобужский воевода Иванис Ададуров сдал свой город Владиславу, как царю московскому. Королевич торжественно принимал своих новых подданных, прикладывался к образам и крестам, которые вынесло ему духовенство, одарил стрельцов и позволил им разойтись по домам; Ададуров же с дворянами и детьми боярскими присоединился к его войску. Занявши Дорогобуж, Владислав, по совету Ходкевича, хотел было уже располагаться на зимние квартиры, как пришло известие, что вяземские воеводы, князь Петр Пронский и князь Михайла Белосельский, узнавши о сдаче Дорогобужа, бросили свой город и убежали в Москву; козаки ободрились, увидав, что опять пришло их время, и бросились от Пронского грабить Украйну; в меньшой Вяземской крепости сидел воеводой князь Никита Гагарин; он хотел было остаться, но, видя, что посадские люди и стрельцы бегут из города, заплакал и сам поехал за ними. Владислав в конце октября торжественно вступил в Вязьму; Ададуров с смолянином Зубовым отправлены были в Москву возмущать ее жителей, к которым повезли грамоту: «От царя и великого князя Владислава Жигимонтовича всея Руси в Московское государство, боярам нашим, окольничим» и проч. Владислав писал, как по пресечении Рюрикова дома люди Московского государства, поразумев, что не от царского корня государю быть трудно, целовали крест ему, Владиславу, и отправили послов к отцу его Сигизмунду для переговоров об этом деле, но главный посол, Филарет митрополит, начал делать не по тому наказу, каков дан был им от вас, прочил и замышлял на Московское государство сына своего Михаила. В то время, продолжает Владислав, мы не могли сами приехать в Москву, потому что были в несовершенных летах, а теперь мы, великий государь, пришли в совершенный возраст к скипетродержанию, хотим за помощию божиею свое государство Московское, от бога данное нам и от всех вас крестным целованием утвержденное, отыскать и уже в совершенном таком возрасте можем быть самодержцем всея Руси, и неспокойное государство по милости божией покойным учинить. Владислав обещает милости в случае немедленной покорности, «а о Михайле, Филаретове сыне, как, даст бог, будет на царском своем престоле, на Москве, в то время наше царское милосердие будет по прошенью всей земли». Владислав заключает: «Мы нашим государским походом к Москве спешим и уже в дороге; а с нами будут Игнатий патриарх да архиепископ смоленский Сергий, да бояре князь Юрий Никитич Трубецкой с товарищами». Но грамота эта не произвела никакого действия в Москве: Ададурова и Зубова схватили и разослали по городам, малодушных воевод вяземских, Пронского и Белосельского, высекли кнутом и сослали в Сибирь, недвижимое имение у них отняли для раздачи другим. А между тем движение Владислава было остановлено явным возмущением его войска, которое, не получая долго жалованья, не хотело переносить голода и холода. Надобно было разместить его по квартирам в Вязьме и окрестностях.