Не один Владислав с своим небольшим войском приближался к Москве: шел на нее с другой стороны малороссийский гетман Конашевич Сагайдачный с 20000 козаков, разорив на дороге Путивль, Ливны, Елец, Лебедянь; последний город был взят потому, что уездные люди воевод не послушались, в осаду не пошли; Елец был взят потому, что воеводе его, Полеву, ратное дело было не за обычай; Сагайдачный обманул его: скрыл в одном месте засаду, а сам с остальными людьми пошел на приступ; воевода вывел против него все свое войско, а между тем засада вошла в город и овладела им. Но Михайловом Сагайдачному не удалось овладеть. Услыхав о приближении Сагайдачного, царь приказал идти против него Пожарскому из Боровска; Пожарский выступил по дороге к Серпухову, но сильно занемог, ратные люди остановились и не хотели идти против неприятеля с больным воеводою; козаки воспользовались этим случаем и стали воровать. Тогда государь велел больному Пожарскому ехать в Москву, а товарищу его, князю Григорию Волконскому, велел стать на Коломне и не пропускать Сагайдачного через Оку; но Волконский не был в состоянии удержать гетмана от переправы и должен был заключиться в Коломне, где в полках у него стала рознь между дворянами и козаками; последние ушли из Коломны, стали во Владимирском уезде, в отчине князя Мстиславского, и оттуда много мест запустошили. 17 сентября королевич стоял в Звенигороде, Сагайдачный – в селе Бронницах Коломенского уезда. 20 сентября королевич стал в знаменитом Тушине; Сагайдачный появился у Донского монастыря и начал пропускать обозы свои для соединения с королевичем; бояре с войском вышли было из Москвы, чтоб воспрепятствовать этому соединению, но на московских людей, по словам летописца, напал ужас великий, и они без бою пропустили гетмана мимо Москвы в таборы к Владиславу. Ужас москвичей увеличила еще комета, которая головою стояла над самым городом: царь и все люди, смотря на звезду, думали, что быть Москве взятой от королевича. Между тем под Москвою шли переговоры: Владислав требовал подданства, называя себя царем московским, бояре вымарывали в грамотах дегтем этот титул королевича и тянули дело, поджидая союзников – голод и холод. Но поляки не хотели дожидаться и в ночь на первое октября повели приступ; осажденные были предуведомлены из неприятельского стана и готовы к отпору. Кавалер Новодворский сделал пролом в переднем городке и дошел до самых Арбатских ворот, но здесь, прикладывая к ним петарду, был ранен в руку из мушкета. Вслед за этим русские сделали вылазку из ворот и схватились с неприятелем, обстреливаемым со всех сторон: поляки держались до света, но, не получая помощи от своих, отступили. Арбатские ворота и места от Арбатских до Никитских ворот ведал во время приступа окольничий Никита Васильевич Годунов, с 457 человеками, а в Арбатских воротах и на воротах начальствовали Данила Леонтьев, Иван Урусов и дьяк Антонов. Приступ к Тверским воротам был еще менее удачен, потому что лестницы, принесенные поляками, были слишком коротки. Тверские ворота и пространство от Тверских до Петровских ворот, до Трубы и до Сретенских ворот были поручены князьям Даниле Мезецкому и Григорью Волконскому с 562 человеками пехоты, с 22 конницы, в самых же Тверских воротах и на воротах начальствовали Василий Монастырев, Семен Дунилов и дьяк Головин. Поляки, по их известиям, потеряли у Арбатских ворот 30 человек убитыми и более 100 ранеными. В неуспехе, разумеется, обвиняли главного вождя Ходкевича: зачем не была соблюдена тайна насчет приступа? Зачем поверили лазутчикам, давшим неверное показание о высоте стен? Зачем Новодворскому не было подано помощи, потому что русские у Арбатских ворот показали было тыл, но их удержала немецкая пехота, стоявшая у Никитских ворот? Но, по русским официальным известиям, у Никитских ворот не было немцев.