Наконец пришло время явной вражды между Государем Московским и Литвою. Псков, освобожденный Новогородцами от всех обязанностей подданства, был управляем собственными законами; принимал Наместников от Василия Димитриевича, но избирал себе чиновников и Князей или Воевод, иногда чужеземных: так Андрей Ольгердович и сын его, Иоанн, несколько времени начальствовали в оном. Сия вольность не даровала благоденствия Псковитянам: угрожаемые с одной стороны Ливонским Орденом, с другой Витовтом, напрасно требовали они защиты от своих братьев, Новогородцев, которые завидовали успехам их счастливой торговли и не только отказывались помогать им, не только в мирных договорах с Немцами, с Литвою умалчивали о Пскове, но даже сами теснили и приходили осаждать его; не имея успеха в сих нападениях, мирились, и всегда неискренно. Сверх того он вторично был жертвою язвы, которая несколько раз возобновлялась. Чтобы воспользоваться его несчастием, коварный Витовт, будто бы честно объявляя войну, послал разметную Псковскую грамоту к Новогородцам, напал неожидаемо на владения Псковитян, взял город Коложе и пленил 11000 Россиян. В то же время Магистр Ливонский опустошил селения вокруг Изборска, Острова, Котельна. Еще не теряя бодрости, Псковитяне немедленно отмстили Витовту разорением Великих Лук и Новоржева, ему подвластных; отняли у Литвы Коложское знамя и разбили Немцев близ Киремпе: но, ведая меру сил своих, прибегнули к государю Московскому. Хотя они, подобно Новугороду, имели свою особенную систему политическую и в самом деле мало зависели от Великого Князя: однако ж Василий, называясь их Государем, решился доказать истину сего названия; отправил к ним брата, Константина Димитриевича, и, требуя удовлетворения от Витовта, начал собирать полки. Его система осторожности не переменилась: он хотел мира, но хотел доказать и готовность к войне в случае необходимости, чтобы удержать хищность Литвы и спасти остаток независимости России.
Витовт ответствовал гордо. Призвав в союз к себе Иоанна Михайловича Тверского, Великий Князь послал Воевод на Литовские города: Серпейск, Козельск и Вязьму. Воеводы возвратились без успеха: огорченный сим худым началом и думая, что Витовт со всеми силами устремится на Москву, Василий Димитриевич решился возобновить дружелюбную связь с Ордою, вопреки мнению старых Бояр; требовал вспоможения от Шадибека и представлял, что Литва есть общий их враг. Не было слова о дани и зависимости: Василий искал только союза Татар, и юный Шадибек, управляемый доброхотами Государя Московского, действительно прислал ему несколько полков. Выступив в поле, Великий Князь сошелся с Витовтом близ Крапивны (в Тульской Губернии). Вместо битвы начались переговоры: ибо ни с которой стороны не хотели отважиться на случай решительный, и Герой Литовский, помня претерпенное им бедствие на берегах Ворсклы, уже научился не верить счастию. Заключили перемирие и разошлися.