Самым заметным событием в Московском княжестве было в тот год укрепление, а в сущности новое рождение города Серпухова. Малый, захолустный городок на Оке, у южных границ княжества, беззащитно прозябал у самой дороги, что вела из Орды к Москве. В числе иных мелких владений по притокам Клязьмы и в верховьях Оки Серпухов достался в удел младшему в московском княжеском доме — Владимиру Андреевичу, двоюродному брату великого князя Дмитрия Ивановича. Владимир Андреевич, которому едва исполнился тогда двадцать один год, делает из Серпухова город-крепость. Со стройкой, видимо, торопятся. Время благоприятное, Орда занята своими распрями и в московских пределах не показывается. Ханское посольство, прибывшее в Нижний Новгород, арестовывают и содержат так, чтобы никто из посланных не мог сообщить о происходящем на Руси. В Серпухове каменное строительство откладывают до лучших времен. Однако укрепления строят серьезные, неприступные, «в едином дубу» — из мощных дубовых кряжей. Жителям Серпухова и тем, кто пожелает в этом городе поселиться, князь оказывает помощь и наделяет особыми правами — «живущим же ту человеком и приходящим жити подасть многу волю и льготу».
В отчину Владимира Андреевича входило еще одно владение — небольшой городок поприщах в сорока от Москвы, при дороге, что вела от стольного града на север, к Переславлю-Залесскому. Располагался он в глухих, по-северному уже суровых лесах у излучины реки Пажи. Имя городку — Радонеж. Скудные пажити, редкие деревеньки среди еловых лесов и чернолесья, болотины, малые, несудоходные речки. Но местоположение городка веселое, радостное — высоко на приречной крутизне. Если взглянуть с городских укреплений окрест, сколько видно глазу, во весь окоем — зеленое море лесов, неширокая серая лента пробирающейся среди зарослей речки, и дорога в более обширные и богатые города. Градские стены и башни на земляных валах, ворота крепости, церковь во имя Преображения, дом княжого наместника, избы да усадьбы на посаде — все рубленое, деревянное… Города с названием Радонеж сейчас не найти на географических картах. Он давно уже исчез с лица земли. На месте былого посада ныне расположено село Городок. В сохранившихся земляных валах городской крепости теперь старое сельское кладбище. Радонеж разделил судьбу очень многих древнерусских городов, имена которых можно отыскать лишь в старинных документах и на страницах летописей.
Лет за тридцать до описываемых событий, в начале сороковых годов XIV столетия, житель Радонежа двадцатилетний боярский сын Варфоломей основал верстах в десяти от этого города в безлюдной лесной чащобе монастырь — пустынь во имя Троицы. Став монахом, он принял имя Сергий. Впоследствии собравшаяся здесь монастырская братия избрала его своим игуменом. По близлежащему городку, в «пределы» которого входила Троице-Сергиева обитель, и сам ее основатель получил прозвание Радонежского.