В отроческие годы Рублева Сергий, человек уже зрелого возраста, был хорошо известен на Руси. Троицкого игумена знали и уважали в народе, от простого люда до митрополита и великого московского князя. Но будущий художник не мог тогда предположить, что это имя так много будет значить в его судьбе и творчестве. Не ведал Рублев и того, что придется ему пожить в Троицком монастыре, писать там иконы. И даже самому в памяти потомков называться иногда «Андреем Радонежским иконописцем». «Радонежским» не по происхождению, но по работе своей в обители Сергия.
А в тот самый 1374 год князь Владимир Андреевич, укрепляя и заселяя пограничный Серпухов, решил устроить здесь монастырь. На крутой горе над Окой, на месте, которое в Серпухове издавна называли Высоким, решено было ставить стены, храмы и кельи. Летом торжественно закладывали монастырский храм. Освятить место для него князь пригласил Сергия Радонежского. Согласие почитаемого в народе игумена и его отшествие в неближний по тем временам путь было событием заметным и немаловажным. На нем подробно останавливаются московские летописи: «Тогда же той благоверный князь Владимир помысли в сердце своем церковь воздвигнута в отчине своей в Серпохове на Высоком и обитель ту воздвигнута и монастырь устроити. И посла со многою мольбою по преподобного игумена Сергия, иже есть в отчине его в Радонежи, дабы пришед, благословил место оно». Сергий же «не презри моленья его, ни мало ослушася, ни помедли, но с многим тщанием иде…». Это «многое тщание» Сергия говорит о том, какое большое значение придавалось Серпухову, который вскоре станет одним из самых значительных городов-крепостей Московской Руси. Знаменитый игумен по просьбе князя Владимира поставил во главе серпуховского Зачатьевского монастыря своего ученика Афанасия. То был человек редких и больших дарований — «искусный и разумный», как особо подчеркивает летописец. С его приходом из радонежских лесов «на Высокое» надолго установится связь двух монастырей. Здесь будет некоторое время жить монах Никон — ученик Сергия и будущий духовный наставник Андрея Рублева. Впоследствии в Серпухове и соседней Коломне станут работать выдающиеся художники. Это совпадет с годами, когда происходило становление Рублева как мастера. Без сомнения, художник бывал в Серпухове. И с самим Владимиром Андреевичем, серпуховским и радонежским князем, Рублев был знаком. Этот князь будет жить в Москве, в своем кремлевском «дворе» как раз в то время, в 1405 году, когда чернец Андрей начнет работу в придворной церкви его племянника — великого князя Василия.