Стромынский монастырь хранил произведения того времени и той живописной культуры, на которых начинал постигать искусство будущий великий художник. Возможно, там он видел Сергия или слышал рассказы об этом замечательном человеке, свел знакомство с монахами — учениками троицкого игумена. Если предположение о его работе здесь верно, то удаленный от городов монастырь, только что возникший в лесной чащобе, золотистый, с еще не потемневшими стенами деревянный его собор произвели на юношу глубокое впечатление. Чистота нетронутой природы и рядом дивные произведения художества, соединение красоты нерукотворной и сотворенной человеком.
Собор княжеского монастыря был большой, и трудно предположить, что огромные для него иконы писали в Москве. Работали на месте или, пока над Дубенкой еще росли стены строившегося храма, где-нибудь поблизости — в Радонеже или в Троицком монастыре.
С созданием и украшением Успенской обители на Стромыни в Московском княжестве вновь началось оживление храмостроительной и художественной деятельности. Это оживление было отнюдь не случайным. Пока юный Рублев, работая в дружине, обучался первым ступеням своего искусства, на Руси назревали и совершались великие события. Историки назовут семидесятые годы «поворотом к ярко выраженной антитатарской политике» Московского княжества. Москва, пользуясь тяжелым внутренним положением в Орде, укрепила свои города, собралась с силами. Авторитет ее среди других, особенно окрестных мелких княжеств стал в эти годы столь велик, что их князья все более определенно и решительно переходят на сторону великого московского князя. 1375 год оказался переломным в отношениях с Тверью. В июле этого года Мамай прислал ярлык на великое княжение тверскому князю Михаилу. Дмитрий Иванович начал военные действия — «поиде ко Тфери». Его поддержала вся сила русских князей. Летописец перечисляет князей, вступивших со своими дружинами под «чермные» (красные) знамена московского войска. От Волока Ламского двинулись на тверские земли «кыйждо с силою своею» войска суздальские, владимирские, ростовские, смоленские, ярославские, кашинские, мологские, стародубские, новосильские, оболенские, тарусские, новоторжские… — «все князи Русстии, кыйждо со своими полки».
Поход принес тяжкое разорение оказавшимся беззащитными тверичам, но пером летописца выражено общенародное воззрение тех лет — виноват тверской князь, поскольку «не бил челом великому князю, а ждал себе помощи от Литвы». Главенство Москвы на Руси стало очевидной реальностью. Окруженная объединенными дружинами, Тверь сдается. Из города в стан великого князя направляется посольство. Знатные тверские бояре, возглавляемые тверским епископом Евфимием, приходят к двадцатичетырехлетнему Дмитрию Ивановичу «с покорением и челобитьем, прося миру…». Московский князь не опасается при таких обстоятельствах ответного похода, не добивает покорившегося противника. Подписав договор о мире с Тверью на собственных условиях — «на всей своей воли», — он снимает осаду. В московских летописях видно настроение уверенности и силы. Тверь москвичи пощадили, видя ее «покорение к себе и челобитье…».