Основных сюжетов в ее пейзажах немного. Это виды моря или реки, лес или тропинки в лесу, город и экзотические виды (например, часто встречающиеся негритянские хижины, тропические леса с цветами и лианами, пальмы). И в тяге к дальним странам, в величественно темнеющих мачтах больших кораблей, в роскошных тропических цветах нельзя не увидеть след поэзии Николая Гумилёва — «садов души», самодостаточных в своей гармонии. Конечно, перед нами более лирическое — не «героическое», а женственное — воплощение этой романтики, но здесь присутствует и недостижимая мечта, и эмоциональный порыв, объединенные чистотой пластического языка. Один из любимых мотивов Гильдебрандт — череда легких треугольных парусов, сияющих на фоне глубоких зеленых вод (море? река? океан?), — словно отвечает гумилёвскому: «По изгибам зеленых зыбей / Меж базальтовых скал и жемчужных / Шелестят паруса кораблей»; или ее «африканские» пейзажи — как вольная иллюстрация видений поэта: «Словно прихотливые камеи — / Тихие, пустынные сады, / С темных пальм в траву свисают змеи, / Зреют небывалые плоды».
Конечно, живопись Ольги Гильдебрандт — редкий случай счастливого синтеза литературных и изобразительных устремлений. Не случайно и Юрий Юркун, писатель, пошел по тому же пути поиска новых выразительных средств, которые позволили бы соединить эти две области. Парадоксально, но толчком к этому эксперименту снова стал поэт, а точнее — по-особенному вольная, рафинированная атмосфера круга Михаила Кузмина. Этот круг можно назвать теплицей, в которой произрастали самые разные таланты, и ни один из них не был искажен чрезмерной заботой садовника. (Гильдебрандт вспоминает, что она «рисовала (т. е., карандашом или пером) только у Мих. Кузмина и Юркуна — за общим круглым столом»[17].)
Здесь появлялись и поэты, и художники — от случайных дилетантов до знаменитостей или пока еще безвестных авангардистов, коллекционеры, искусствоведы, переводчики. Кузмин умел обнаружить талант или хотя бы курьез в каждом из своих собеседников: не случайно они с Юркуном увлекались своеобразным коллекционированием персонажей, будь то старинные фотокарточки или какие-нибудь нелепые знакомства. Этот стиль постоянного смешения старины и современности передался в какой-то степени и Гильдебрандт. Постепенно она тоже стала собирать случайные портреты, газетные вырезки с иллюстрациями, старые гравюры, а главное — листы с образцами мод XVIII века, которыми увлекалась и раньше. Все эти изображения стали постоянным источником ее картин и рисунков, причем иногда она рисовала даже поверх репродукции или раскрашивала фотографию с собственной работы