В 17 лет Брайана снова отправили жить с родителями. В течение нескольких недель он серьезно поругался с матерью, и она выгнала его из дома. На улице Брайан жил грабежом. Он съехался с девушкой постарше и жил у нее несколько месяцев. Их отношения испортились, он стал бродяжничать, перебирался из штата в штат. В Айове его арестовали за взлом, он отбыл несколько месяцев в тюрьме. Однако трехразовое питание и теплая постель были для него приятной переменой после ночевок в машине.
После возвращения в Иллинойс Брайана арестовали по подозрению во взломе магазина. Перед восемнадцатилетием его снова арестовали и обвинили в сопротивлении полиции, противозаконном применении силы, преступном причинении ущерба и употреблении запрещенных веществ. По дороге в участок Брайан подрался с полицейскими, и в местной больнице ему лечили сломанный нос. Он вышел на свободу после дня рождения и опять вернулся в Иллинойс, где его арестовали за взлом с проникновением и хранение марихуаны. Между 13 и 18 годами Брайан провел больше времени в заключении, чем на свободе.
К 13 годам Эрика судили за 14 разных преступлений, в том числе за хранение и сбыт марихуаны, два случая нанесения побоев, два поджога, незаконное владение и применение оружия и несколько угонов. Он находился на условном сроке, когда его поймали в угнанной машине. Через неделю он ввязался в драку с учеником своей школы и достал пистолет. Пока шли расследование и суд, его передали в приемную семью; он тут же от них удрал. После задержания его поместили в воспитательное заведение, откуда сбежать было труднее. Оттуда он сбежал пять раз за первый месяц, так что о нем узнала вся полиция. На четвертый месяц в заведении с усиленным режимом он напал на подростка во время ссоры. Узнав, что ему грозит обвинение в нападении и нанесении побоев, он поджег приют. Примерно в то время, когда ему исполнилось 15 лет, его приговорили к трем годам исправительного заведения для мальчиков строгого режима – такое наказание судьи приберегают только для самых антисоциальных подростков. Обвинитель утверждал, что его несдержанный нрав, беспечное обращение с оружием, особенно с пистолетом, и неспособность делать выводы из собственного опыта приведут Эрика к совершению более тяжких преступлений, поэтому ради общественного спокойствия его следует посадить в тюрьму.
В тюрьме для несовершеннолетних Эрик вел себя не лучше. Он ругался и дрался с надзирателями, отпускал грубые шуточки в адрес сотрудниц женского пола, дрался с другими подростками и портил вещи. В первый год в тюрьме его положение неуклонно ухудшалось. За два месяца он набрал сорок девять взысканий за нарушение правил распорядка, в том числе два за изготовление оружия и два за побои. (Такие проступки обычно наказываются несколькими днями в штрафном изоляторе.) По словам работников, у него был «очень вспыльчивый характер». Они всячески старались поставить под контроль его агрессию, но на все попытки он отвечал только новыми враждебными выходками. В итоге он стал проводить в изоляторе по 23 часа в сутки. Даже там он угрожал надзирателям и ругался с ними, часами колотил в металлическую дверь. В тот час, который он проводил вне камеры изолятора, Эрик постоянно высказывал угрозы, портил вещи в общих комнатах и отказывался возвращаться в камеру. После трех месяцев в изоляторе его перевели в другую тюрьму, с более строгим режимом – для неуправляемых заключенных.