Артиллерийскую поддержку высадки десанта должны были обеспечивать крейсера «Красный Крым» и «Красный Кавказ», эсминцы «Бойкий» и «Беспощадный», а также канонерская лодка «Красная Грузия», которая после ухода от побережья в Севастополь крейсеров и эсминцев и завершения высадки морских пехотинцев на берег совместно с малыми охотниками должна была продолжать осуществлять артиллерийскую поддержку десанта.
Кроме высадки морского десанта Черноморский флот посредством своих военно-воздушных сил должен был высадить в тылу противника, в глубине побережья, в районе деревни Щицли, также и небольшой воздушный десант в виде отряда диверсантов-разведчиков (спецназ Черноморского флота) в количестве 23 человек, сформированного незадолго перед этим из числа наземного персонала авиационных частей ВВС ЧФ, прошедшего курс специальной подготовки. Этому воздушному десанту была поставлена задача нарушить связь и управление румынских войск, создать панику в тылу врага и, оттянув с побережья часть его сил и средств, облегчить выполнение задачи морскому десанту.
Утром 21 сентября 1941 года была произведена посадка личного состава 3-го полка морской пехоты на крейсеры «Красный Крым» (721 морской пехотинец) и «Красный Кавказ» (996 человек), эсминцы «Безупречный» и «Бойкий» (по одной роте на каждом, по 105 и 107 человек соответственно). В 13 часов 30 минут 21 сентября крейсеры с десантом на борту снялись с якорей и под прикрытием двух пар истребителей И-16 и самолетов МБР-2 начали выходить за внешнюю кромку минного заграждения. Построившись затем в кильватерную колонну (головным кораблем шел «Бойкий», за ним «Красный Кавказ» под флагом капитана 1-го ранга Горшкова, затем «Красный Крым» и концевым – «Безупречный»), они взяли курс на Одессу.
Только после выхода отряда кораблей в открытое море командирам подразделений десанта была объявлена боевая задача. До этого никто из них не знал ни места, ни срока высадки, ни направления удара. В 1 час 14 минут 22 сентября 1941 года крейсеры «Красный Крым» и «Красный Кавказ» с морскими пехотинцами на борту в сопровождении двух эсминцев вышли к побережью, на траверз села Григорьевка, к точке встречи с отрядами высадочных средств и огневой поддержки десанта, и встали на якорь в 15–20 кабельтовых от берега, однако к ним никто больше там не присоединился. Они ожидали прибытия из Одессы транспортных средств, с помощью которых десант должен был высадиться на берег, однако те так и не прибыли.
Дело оказалось в том, что командующий операцией контр-адмирал Л. А. Владимирский, вышедший из Севастополя на эсминце «Фрунзе» несколько раньше, чтобы засветло встретиться с командованием Одесского оборонительного района и согласовать с ним действия десанта, оказался не в состоянии этого сделать, поскольку на подходе к Одессе, в районе Тендровской косы, его эсминец был атакован немецкими пикирующими бомбардировщиками и получил сильные повреждения.