Однако вместо отхода к Севастополю по прямой, через станцию Альма, бригада по приказу командующего Приморской армией генерал-майора И. Е. Петрова 31 октября двинулась через горы к Ялте. В результате бригада прибыла в Севастополь только 7–8 ноября 1941, потеряв по пути в горах два своих батальона из пяти, а также часть орудий и минометов.
Прорыв 7-й бригады морской пехоты в Севастополь происходил следующим образом. Приморская армия в течение всего дня 31 октября 1941 года продолжала движение по дороге к Симферополю. 80-й отдельный разведывательный батальон 25-й Чапаевской стрелковой дивизии предпринял разведку в направлении Бахчисарая. В ходе разведки выяснилось, что дорога на Севастополь закрыта. Несмотря на то, что второстепенные обходные пути к Севастополю еще сутки оставались открытыми, а заслон на основной дороге не был слишком плотным, командармом Приморской было принято решение отходить влево, к Крымским горам.
Соответствующий приказ об изменении маршрута получила и 7-я бригада морской пехоты. Точнее, не вся бригада, а только ее 3-й и 4-й батальоны, которые двигались вместе со штабом бригады. Остальные – 1, 2 и 5-й батальоны бригады двигались самостоятельно, под руководством своих командиров. Это и сыграло вскоре трагическую роль в их дальнейшей судьбе.
Из воспоминаний Е. И. Жидилова: «Трагически сложилась судьба второго батальона и двух примкнувших к нему рот первого батальона. Подполковник Илларионов, встретив их у Атмана, по неизвестной причине повел колонну не на Симферополь, как следовала бригада, а на Булганак-Бодрак. У селения Азек (Плодовое) на нее напали крупные силы противника. В бою с вражескими танками и пехотой Илларионов и командир батальона Черноусов погибли. 138 бойцов под командованием младшего лейтенанта Василия Тимофеева с большими трудностями вышли из окружения и добрались до Севастополя. Мало осталось людей и от пятого батальона». Так написано в мемуарах Е. И. Жидилова, но причина известна – потеря управления. Батальон не успели предупредить о том, что дорога впереди уже занята противником. Похожим образом сложилась судьба пятого батальона бригады.
Если наложить маршрут движения батальонов советской 7-й бригады и немецкой 132-й пехотной дивизии, то эти маршруты несколько раз пересекутся. Одно из таких «пересечений» оказалось роковым для 5-го батальона. В бою с 437-м пехотным полком немецкой 132-й дивизии 5-й батальон (командир – капитан Дьячков) был разгромлен.
Этот бой 5-го батальона произошел примерно в 10 километрах южнее Симферополя, у деревни Приятное Свидание. Морские пехотинцы прямо с марша были вынуждены вступить в бой. Вскоре Дьячкова и его начальника штаба старшего лейтенанта Михаила Надтоку тяжело ранило. Раненых погрузили на машину, но ее захватили немцы. В командование батальоном вступил комиссар батальона – старший политрук Турулин. Моряки под его руководством сражались отважно и стойко. Они отбили все атаки противника, но к концу боя в батальоне осталось всего полсотни человек. Вырвавшись из окружения, они во главе со своим комиссаром пришли в Севастополь. До Севастополя дошли всего 38 бойцов 5-го батальона.