Когда Джокович достиг 12–14 лет, Елена Генчич начала постепенно выпускать его из-под контроля, но этот процесс был медленным и не поддающимся точной хронологии. Особенностью того времени стало появление вокруг Новака сразу нескольких тренеров, заинтересованных в таком подопечном, причем с некоторыми из них Джокович должен был общаться в одно и то же время. Большинство этих людей, как и следовало ожидать, претендовали на кусок принадлежащего Джоковичу пирога. Возможно, ситуацию усугубило то, что семья Джоковича не всегда спешила признать помощь, полученную от этих тренеров: порой люди, получив что-то, вспоминают только о том, как трудно было этого добиться им самим, забывая о том, что сделали остальные.
Генчич и другие считали, что Новаку необходимо теннисное окружение с более выраженной конкуренцией, если он хочет взойти на вершину. Генчич рассказывала:
«По утрам Новак отрабатывал технику, но я считала, что после обеда ему четыре раза в неделю необходимо играть тренировочные матчи из трех сетов. К тому моменту ему было одиннадцать или двенадцать лет, и мне не удавалось найти игроков, которые соглашались бы играть с ним. Я приглашала мальчишек на пару лет постарше, но они, проиграв первый сет, обычно заявляли: „Мне еще уроки делать“ или уходили под каким-нибудь другим предлогом, потому что не хотели проигрывать младшему. И я разрешила Новаку играть с теннисистами намного старше его, с рейтингами, и вначале все шло хорошо, потому что никто не отказывался сыграть с малышом, старшие игроки не возражали. Но потом Новак начал обыгрывать и старших. И я сказала Срджану и Дияне: „Надо отправить его туда, где у него будут спарринг-партнеры“».
Самым очевидным местом была Америка, но Генчич убеждала родителей не отправлять Джоковича туда. Она заметила, что мальчик очень привязан к семье, что он из тех, кто не сможет подолгу жить вдали от матери и братьев, и что рядом с родными он чувствует себя в большей безопасности. В то время лидером Европы в области теннисных тренировок стала Испания, главным образом потому, что почти на всей территории этой страны можно большую часть года играть на открытом воздухе, вдобавок школа Санчес-Касаль в Барселоне приобрела мировую известность (позднее Энди Маррей провел там два года). Но хотелось найти что-нибудь еще ближе к дому.
Генчич предложила Ники Пилича, скандального югославского левшу, который в 1973 г. отказался играть в матче Кубка Дэвиса, поскольку уже был заявлен на турнире профессионалов, произвел фурор – в итоге 81 профессиональный теннисист в том году бойкотировал «Уимблдон». Пилич был всего тремя годами моложе Генчич, вдвоем они выступали в турнирах профессионалов. Позднее он переехал в Германию и основал в Мюнхене школу для учеников старше 13 лет, планирующих перейти из юниорского тенниса в профессиональный спорт.