Зимонич был главной фигурой в сербском теннисе, когда Типсаревич в 15-летнем возрасте дебютировал на Кубке Дэвиса в Тунисе. Два года (в 2003 и 2004 гг.) Зимонич был игроком и капитаном сербской сборной и предоставил возможности дебюта или спарринга Джоковичу, Бозоляцу и Троицки. Высшей наградой для него в декабре 2010 г. стала победа Сербии на Кубке Дэвиса. Зимонич, которому к тому времени исполнилось 34 года, выглядел старшим и умудренным опытом в команде, состоявшей из 23-летнего Джоковича, 24-летнего Троицки и 26-летнего Типсаревича. Несомненно, некоторые воспринимали Зимонича просто как старшего брата, задача которого – держать в узде «зеленую» молодежь. И если Джокович был несомненным лидером команды, а Троицки выиграл победное очко, то Зимонич много сделал для того, чтобы заложить фундамент будущих величайших теннисных достижений своей родины.
Если Зимонич дал Джоковичу первый шанс на Кубке Дэвиса, то Пилич предоставил ему первую возможность участвовать в турнирах. Пилич гордился своим званием главного тренера теннисной ассоциации Германии DTB. Это означало, что он не только возглавлял организацию, в которую входило около 11 500 тренеров, но и имел право выдавать разрешения wild cards на участие в основной сетке турниров, проводившихся на территории Германии. Организуя турнир Futures в Обершлайссхайме (пригороде Мюнхена, где находилась его школа) в первую неделю января 2003 г., Пилич выдал такое разрешение Джоковичу. Это дало Новаку возможность сыграть свой первый матч в рамках профессионального турнира. Тогда он проиграл немцу Алексу Радулеску со счетом 7–5, 7–6, но для 15-летнего подростка это было неплохое начало.
Пилич также пользовался влиянием за пределами Германии и обратился за разрешением для Джоковича участвовать в четырех турнирах уровня Futures, проводимых в Белграде в июне и в июле. В конце июня, когда сливки теннисного общества собрались в Уимблдоне, а Роджер Федерер готовился завоевать свой первый титул Большого шлема, Джокович выиграл у Сесара Феррер-Виктория со счетом 6–4, 7–5 в финале турнира в белградском клубе «Црвена Звезда». Это был первый профессиональный титул Джоковича, и все, кто помогал ему, были очень горды тем, что этот титул завоеван на сербской земле.
По сравнению с нынешними юниорами молодой Джокович играл не в таком уж большом количестве международных турниров. Первым из них был турнир под названием Les Petits As («Маленькие асы») для спортсменов не старше 14 лет во французском городе Тарб в феврале 2001 г. Там Джоковичу пришлось играть против шотландского паренька Эндрю Маррея, который был всего на неделю старше Новака. Маррей выиграл 6–0, 7–6. Сейчас, отвечая на вопрос о том, что он помнит о том матче, Джокович говорит: «Кудрявые волосы Энди и то, что меня разгромили». Вопрос, считается ли разгромом проигрыш второго сета на тайбрейке, остается спорным, но Джокович именно так и считал. Несмотря на это поражение, он завершил 2001 г. на второй строчке в рейтинге тура Tennis Europe Junior Tour в категории до 14 лет, опередив Маррея на одно место.