Вайда рассказывает, что он сомневался, стоит ли отправляться в Париж для встречи с Джоковичем и его сопровождающими, но 10-летняя дочь Наталия, сама увлеченная теннисистка, убедила его (она участвовала в юниорских состязаниях Большого шлема под фамилией Вайдова). Вайда и Джокович договорились, и так начались одни из самых продолжительных отношений между игроком и тренером в истории современного тенниса.
Уже через несколько недель Вайда почувствовал и потенциал Джоковича, и предстоящие трудности. Достигнув четвертого круга на «Уимблдоне», где он проиграл Марио Анчичу, Джокович завоевал титул на голландском грунте Амерсфорта, а затем отправился в Хорватию играть в курортном Умаге. Там он добрался до финала, выиграв девятый матч подряд после «Уимблдона», но в финале, на тайбрейке первого сета снялся из-за проблем с дыханием, дав тем самым возможность своему противнику, Станисласу Вавринке, выиграть свой первый турнирный титул. Как бы ни относился к этому событию теннисный мир, это была мелодрама в чистом виде. Во время первого сета Джокович несколько раз брал тайм-аут, чтобы перевести дыхание, в начале тайбрейка он обратился за медицинской помощью. Пришлось надавить на его грудную клетку, чтобы восстановить дыхание. После розыгрыша четырех очков тайбрейка, ведя в счете 3–1, он вдруг упал и лежал без движения. Подбежали отец и врач, проверили его состояние и усадили Новака на кресло у корта. Тем временем его мать-хорватка плакала на трибуне. Разочарование зрителей из-за неожиданно прерванного матча было несильным, и они тепло поаплодировали, когда Джокович принес им свои извинения в коротком выступлении на церемонии награждения. В конце концов, он был наполовину хорватом, а первый сет продолжался 73 минуты, дольше, чем некоторые финалы, где победитель добивается быстрой победы в двух сетах.
Матч на Кубок Дэвиса в сентябре 2006 г. против Швейцарии в Женеве стал одним из первых примеров интермедий, которым предстояло сопровождать выступления Джоковича в последующие несколько лет. Это была первая попытка Сербии войти в элиту турнира, мировую группу с 16 странами-участниками (невозможно выиграть Кубок Дэвиса, не состоя в мировой группе). Джокович всего лишь во второй раз в жизни играл против Роджера Федерера – неоспоримой первой ракетки мира, а Срджан впервые оказался вовлеченным в событие, которое получило общественный резонанс и имело последствия для его сына. В преддверии этого матча Срджан дал комментарии сербской прессе, в которых прозвучали уничижительные выражения в адрес Федерера. Большинство его высказываний было из области психологических манипуляций с целью оказать давление на противника, типичных для подготовительного этапа любых спортивных поединков один на один. Однако в результате эта атака Срджана скорее подняла настрой Федерера на борьбу. И это случилось тогда, когда швейцарский маэстро уже почти утратил интерес к победам на Кубке Дэвиса и начал воспринимать это соревнование как несколько выходных дней, которые можно провести со своими товарищами по теннису, нежели как ряд матчей на пути к одному из самых престижных теннисных призов.