Вудфорд также отмечает, что Джокович «всегда стремился получить информацию, которая помогла бы ему улучшить игру». Следующим источником ценных советов стал один из величайших теннисистов мира Джон Макинрой. В трех турнирах подряд: в Монреале, Цинциннати и на Открытом чемпионате США – Макинрой помогал ему советами относительно ударов с лета. И вновь результаты оказались хорошими.
Он выиграл турнир серии Masters в Монреале, одолев Роддика в четвертьфинале, Надаля – в полуфинале, а Федерера – в финале. Этот финал стал первой победой Джоковича над Федерером и психологической вехой в борьбе с только что коронованным (уже в пятый раз) чемпионом «Уимблдона».
Джокович проиграл Карлосу Мойя на следующем турнире в Цинциннати, но получил удачную сетку на Открытом чемпионате США. Здесь он выбил Мойя в четвертьфинале, а затем в полуфинале, вместо Надаля его противником был Давид Феррер, который выбил Надаля еще в четвертом круге (известно, что на этом этапе своей карьеры Надаль обычно терял форму после серии турниров на североамериканских кортах с твердым покрытием). Победа в трех сетах над Феррером открыла путь Джоковичу к его первому финалу в турнире Большого шлема, где его ждал Федерер, а также Мария Шарапова и Роберт Де Ниро, вместе со зрителями приветствовавшие 20-летнего дебютанта.
Будь Джокович более опытным, в тот день он, вероятно, обыграл бы Федерера. Теоретически швейцарец находился на пике своей карьеры и уже третий раз в текущем году играл в финале турнира Большого шлема. Он бесспорно являлся лучшим игроком в мире, и о нем уже поговаривали как о величайшем теннисисте всех времен. Однако в его игре были уязвимые места. Многие были поражены, когда ему понадобилось пять сетов в матче с Надалем в финале «Уимблдона», а в финале Открытого чемпионата США игре Федерера уже явно недоставало былой уверенности. В первом сете он играл справа одними выигрышными ударами, в частности, когда Джокович сделал брейк при счете 6–5 и вел 40–0. Но Джокович, уже имевший два сетбола при счете 5–4, упустил еще пять сетболов и сделал двойную ошибку на первом сетболе у Федерера на тайбрейке. Во втором сете у Джоковича было два сетбола при счете 6–5, но он проиграл и этот сет тоже на тайбрейке. В третьем сете у Джоковича были шансы, но к тому времени Федерер уже стал отрываться, измотанность Джоковича становилась все заметнее и Федерер выиграл в трех сетах.
После этого финала многие говорили, что Джокович показал, что не умеет пользоваться возникающими возможностями. Это слишком суровая оценка человека, участвовавшего в своем первом финале Большого шлема, да еще в 20-летнем возрасте. Но когда после матча Федерер признался, что перед финалом нервничал из-за расстройства желудка, от которого у него началась «нервная трясучка и холод в руках», стало ясно, что у Джоковича действительно была тогда редкая возможность победить «гроссмейстера», но он ее упустил.