Тем временем, на западе рушилась брундизийско-мизенская система. После Мизенского договора большая часть проскриптов вернулась в Рим (Арр. B.C., V, 74). Веллей сообщает о возвращении Тиберия Клавдия Нерона, Силана, Тития, Аррунтия, Сентия Сатурнина и др. (Veil., II, 77). Для большинства жителей Италии война уже кончилась, гарантом мира становился Октавиан, а Секст Помпей превращался в фактор нестабильности. Из защитника республики он стал превращаться в предводителя пиратов.
В этой ситуации Октавиан смог начать наступление. События начались с измены пирата Менодора, управлявшего Сицилией и Корсикой. Через доверенных лиц он договорился о передаче войск и провинций Октавиану, получив за это всаднический ранг (Арр. B.C., V, 78, 80; Dio, 48, 45). Не имея достаточного количества кораблей, Октавиан обратился к Антонию, который потребовал не нарушать договор. Октавиан начал подготовку к войне собственными силами (Арр. B.C., V, 78–79).
В том же 38 году Октавиан встретил свою любовь. Он женился в третий раз[82] на Ливии Друзилле, забрав ее у вернувшегося из Сицилии Тиберия Клавдия Нерона. В момент их встречи будущей императрице было 20 лет. У нее уже был сын от Нерона, будущий император Тиберий, а в доме Октавиана родился второй сын, Друз Клавдий Нерон (Dio., 48, 45; Veil., II, 79). Этот брак продлился 52 года до самой смерти Августа, Ливия пережила его на 15 лет и умерла уже при Тиберий.
В 38 г. Октавиан атаковал Сицилию из Тарента, из Этрурии вышел флот Кальвизия Сабина и Менодора. В морском сражении у Энарии Кальвизий потерпел поражение. Впрочем, командовавший флотом Помпея либерт Демохар ушел в Сицилию, и Кальвизий продолжил наступление. На соединение с ним вышли уже высадившиеся в Сицилии войска Октавиана (Арр. B.C., V, 81–84; Dio., 48, 46–47; Liv. Epit., 128). Возле Скиллея флот Октавиана был атакован Помпеем и понес большие потери. Чуть не погиб сам Октавиан. Подход Кальвизия и Менодора заставил противника отступить, но правительственная эскадра попала в шторм, уничтоживший половину судов (Арр. B.C., V, 84, 92; Dio., 48, 47–48; Liv. Epit., 128). Первая атака против Сицилии завершилась неудачей, Менодор снова перешел к Помпею, а народ продолжал выражать недовольство Октавианом (Dio., 48, 54; Арр. B.C., V, 96; Suet. Aug., 16).
В 37 г. в Италии появился Антоний. Напряженность в отношениях сохранялась, но общность интересов оказалась сильнее. При помощи Октавий Меценат, ведущий переговоры со стороны Октавиана, сумел достичь соглашения (Арр. B.C., V, 92; Dio., 48, 54; Plut. Ant., 35). Главной целью Октавиана и Мецената было стремление развязать руки для новой войны с Помпеем.