Но, к несчастью для Лео, у Дженнифер были сомнения по его поводу. «Ему только что досталась роль в фильме с Робертом Де Ниро – его первая большая роль в кино, – продолжает она. – Лео всегда был заносчивым парнем, и эта его самоуверенность мне и не нравилась. Он предложил подвезти меня домой и пригласил на свидание. Меня же тревожило, что он слишком уж строит из себя голливудскую звезду, и я ответила: „Давай немного подождем“. Но по выражению его лица было ясно, что он не ожидал услышать отказ. А потом он так на меня посмотрел… словно хотел сказать: „Эй, да я со дня на день стану знаменитым. Ты хоть понимаешь, от чего отказываешься?“ Зато теперь так много девушек мечтают с ним встречаться, что, думаю, ему полезно было хоть раз испытать и разочарование!»
Другие одноклассники считали его «шебутным». В интервью «Дейли Миррор» школьный приятель Скай Буши признался: «Он все время бегал, болтал и что-нибудь устраивал. Он был без ума от Дженнифер».
Когда начались съемки «Жизни этого парня», Леонардо постарался забыть о безответной подростковой влюбленности и вложить все силы в роль, которой можно было бы гордиться. Однако ему предстояло узнать, что работа с легендой экрана – настоящее крещение огнем, опыт, которого прежде у него никогда не было. «Эта роль отличалась от всех, что были у меня раньше, – говорит он. – Ведь речь шла о правдивой истории из жизни – все это действительно случилось с этим мальчиком. Когда погружаешься в детали такой впечатляющей истории, эмоциональных потрясений не избежать».
Он вспоминает: «Когда Де Ниро появлялся на съемочной площадке, это было все равно что приход папы Римского. Все сразу затихали, прекращали свои дела: „Ш-ш-ш, тихо!“». Почтительное молчание действовало на нервы, но когда дело дошло до совместных сцен, Леонардо и вовсе растерялся: его старший коллега по площадке, известный своей любовью к импровизации, нередко отклонялся от сценария. «Я не понимал, что творится, – описывает Лео свое состояние. – Допустим, он сказал что-то, чего не было в сценарии – а мне-то как себя вести? Сказать: вы ошиблись? Боб, там в сценарии написано по-другому? Но нет, мне нужно было ответить ему, что-то придумать в ответ, но я тогда не знал, как это все работает».
Несмотря на то что ему приходилось многому учиться на ходу, Леонардо удавалось оставаться собой: он наслаждался ролью местного шутника и с удовольствием общался со съемочной группой. Другими словами, он поступил мудро и, вместо того чтобы вступать в конфликты с более звездными коллегами, постарался сблизиться с ними.