«Его настрой улучшал атмосферу на съемочной площадке», – вспоминает Де Ниро, которого забавляли проделки юного Лео. Вместе с тем один раз ему пришлось сделать замечание маленькому выскочке, а Леонардо тогда так и не понял, шутил или нет его оскароносный коллега.
«Мы снимали сцену, в которой Де Ниро пытался произвести впечатление на мою „маму“ – ее играла Эллен Баркин – и вертел перед ней зажигалкой „Зиппо“. Эллен это так рассмешило, что вся съемочная группа каталась в истерике. И вот примерно на двадцать пятом дубле я забеспокоился, потому что обычно роль главного хохмача отводилась мне. Я встал и говорю: „Ребята, может, хватит, мы все-таки профессионалы! Хватит смеяться, давайте работу делать!“ В общем, я обнаглел. Тут Боб отводит меня в сторону и говорит: „Знаешь, с шутками надо быть поосторожнее, потому что всему есть предел – если перейдешь его, назад уже пути нет“».
Но Леонардо это не грозило, ведь стоило ему увидеть легендарного Роберта Де Ниро в игре, как он был сражен его профессионализмом и опытом.
«Еще раньше, когда мне было четырнадцать, – вспоминает Лео, – я мечтал о том, чтобы меня считали взрослым; когда же мы снимали „Жизнь этого парня“, мне хотелось быть таким же взрослым и опытным, как Роберт Де Ниро, и пользоваться таким же уважением, как он, на съемочной площадке этого фильма. Только тогда я начал понимать, что делает меня счастливым».
Съемки фильма проходили в Ванкувере, Моабе и Солт-Лейк-Сити в Юте, но по большей части в Конкрите, штат Вашингтон (это маленький городок в горах Каскейд, где вырос Вульф; для съемок в нем воссоздали атмосферу и антураж пятидесятых). Прежний актерский опыт Леонардо был достаточно небольшим, и сложно было предсказать, справится ли он с такой трудной ролью. Впервые ему пришлось играть реального человека, а сложные взаимоотношения Тоби Вульфа и героя Де Ниро не шли ни в какое сравнение с ролями, которые были у Леонардо раньше.
Однако благодаря внимательной режиссуре Кейтона-Джонса и наставничеству Де Ниро Лео справился с ролью и показал, на что он способен. Де Ниро настолько впечатлила его игра, что он поделился этим с режиссером Мартином Скорсезе и посоветовал ему взять Лео на заметку. А Лео впоследствии выразил глубокую благодарность Кейтону-Джонсу за то, что тот провел его через каждый шаг и помог проникнуться «безусловным доверием к режиссеру, потому что таким был мой первый опыт в мире кино, куда меня привел Майкл Кейтон-Джонс, в буквальном смысле взяв под свое крыло. На съемках „Жизни этого парня“ Майкл Кейтон-Джонс был мне как отец. Я ведь не умел вести себя на съемочной площадке, не знал правил, не знал, как нужно выкладываться, когда снимаешься в кино».