В 1946 Памела Черчилль переехала в Париж. В 1948 начался ее пятилетний роман с Джанни Аньелли (Gianni Agnelli, 1921—2003), владельцем автомобильного концерна «Фиат». По собственному признанию, это был самый счастливый период ее жизни. Памела заботливо выхаживала любимого после тяжелой автомобильной аварии. По слухам, она была беременна от Д. Аньелли, однако, сделала аборт. К сожалению, Д. Аньелли также не отличался особой верностью. Памеле пришлось выдержать соперничество с его молодой любовницей Анной-Марией д’Эстенвиль. В 1953 Д. Аньелли женился на принцессе Марелле Караччиоло ди Кастаньето и отношения с Памелой закончились.
Памела Черчилль всегда предпочитала очень богатых либо знаменитых мужчин. В 1954 ее новым увлечением стал барон Эли де Ротшильд (Élie de Rothschild, 1917—2007), глава французской ветви семейства Ротшильдов: «Она была сладкой, очаровательной и красивой. Я хотел спать с ней и это сделал». Роман не был секретом для жены банкира Лилиан Фоулд-Спрингер. На вопрос герцога Виндзорского «Какой Ротшильд является любовником Памелы Черчилль?», она без стеснения ответила: «Мой муж, сэр».
В классических традициях прошлого, Э. де Ротшильд некоторое время содержал Памелу материально, а затем передал своему другу пакистанскому принцу Али Хану (Ali Salman Aga Khan, 1911—1960). Среди многочисленных любовников Памелы значатся также известный американский журналист и телепродюссер Эдвард Мерроу (Edward Roscoe Murrow, 1908—1965); американский посол в Великобритании Джон Хей Уитни (John Hay «Jock» Whitney, 1904—1982); испанский маркиз и автогонщик Альфонсо де Портаго (Alfonso de Portago, 1928—1957); судовладелец Ставрос Ниархос (Stavros Spyros Niarchos, 1909—1996) по прозвищу Золотой грек; писатель Морис Дрюон (Maurice Druon, 1918—2009) и др.
В 1959 Памела познакомилась с голливудским кино– и театральным продюсером Лиландом Хейвордом (Leland Hayward, 1902—1971). События развивались стремительно. 4 мая 1960 Л. Хейворд развелся со своей третьей женой, супермоделью Ненси (Слим) Кейт и в тот же день зарегистрировал брак с Памелой Черчилль. Л. Хейворд получал значительные авторские отчисления от созданных им произведений, в т. ч. от знаменитого фильма «Звуки музыки» (1965). Он открыто употреблял кокаин и участвовал в различных сексуальных экспериментах. Пара поселилась в Нью-Йорке, где вела роскошный образ жизни, не считаясь с затратами. Падчерица Л. Хейворда Брук позднее описала этот период в воспоминаниях «Сошедшие с ума» («Haywire», 1977). Памела оставалась со вторым мужем вплоть до его смерти, последовавшей 18 марта 1971.