Однажды он сидел в школьной столовой и читал «Книгу игрока Dungeons & Dragons». Игра казалась ему очень увлекательной, но сам он никогда не играл в нее — не с кем было. Его одноклассник Огден Морроу заметил книгу и пригласил Холлидэя поиграть с ним и его друзьями, которые собирались у него дома каждую неделю. Там, в подвале у Морроу, Холлидэй и познакомился с компанией «мегагиков» — таких же, как он сам. Его сразу приняли как своего, и впервые у Джеймса Холлидэя появились друзья.
Впоследствии Огден Морроу стал его деловым партнером, соавтором и лучшим другом. Их нередко сравнивали с Джобсом и Возняком, Ленноном и Маккартни. Эта дружба была одной из тех, что меняют ход человеческой истории.
В пятнадцать лет Холлидэй написал свою первую видеоигру, Anorak’s Quest — на бейсике на компьютере TRS-8 °Color Computer, который получил в подарок на Рождество (хотя просил у родителей более дорогой Commodore 64). Действие игры разворачивалось в Хтонии, фантастическом мире, который Анорак придумал для кампании в Dungeons and Dragons. Прозвище Анорак Холлидэю дала одноклассница, приехавшая из Великобритании по обмену. Ему это прозвище так понравилось, что он назвал так своего любимого персонажа в Dungeons and Dragons, могущественного чародея, который потом появлялся во многих его видеоиграх.
Anorak’s Quest Холлидэй написал для забавы, просто чтобы показать друзьям. Они нашли игру очень увлекательной и часами пытались решить все запрятанные в ней хитроумные загадки и головоломки. Огден Морроу убедил Холлидэя, что Anorak’s Quest превосходит большинство игр, существовавших в тот момент на рынке, и что плод его трудов стоит попытаться продать. Он помог Холлидэю с нехитрым оформлением обложки, они вместе вручную раскопировали Anorak’s Quest на десятки пятидюймовых дискет, упаковали в пластиковые пакеты вместе с руководством пользователя, уместившимся на одном листке, и выставили игру на продажу в местном компьютерном магазине. Вскоре на Anorak’s Quest пошел такой спрос, что Морроу и Холлидэй едва успевали штамповать копии.
Тогда друзья решили основать собственную компанию по разработке видеоигр, Gregarious Games, обустроив ее штаб-квартиру в подвале дома Морроу. Там Холлидэй написал версии своего Anorak’s Quest для Atari 800XL, Apple II, и Commodore 64, а Морроу разместил рекламу игры на обороте нескольких компьютерных журналов. Через полгода Anorak’s Quest в США стал бестселлером.
Холлидэй и Морроу еле-еле закончили школу — большую часть выпускного года они провели за работой над Anorak’s Quest II. А потом, вместо того чтобы поступать в колледж, они сосредоточили все силы на своей компании, которой уже стало тесно в подвале. В 1990-м Gregarious Games переехала в свой первый настоящий офис в старом торговом центре в центре Коламбуса, штат Огайо.