Ближайшей целью наступления приказ определял выход на линию с. Дзензелевка – Маньковка, в дальнейшем предполагалось выйти к д. Роги. В 12.30 генерал Л. Крювель передал своим командирам свой приказ на наступление. Поскольку 2-й танковый полк 16-й дивизии не мог прибыть на исходный рубеж ранее 14.00, начало общей атаки назначили на 17.00.
В определенное приказом время обе боевые группы перешли в наступление и сравнительно быстро прорвали советские оборонительные позиции. Войска 2-го механизированного корпуса пытались задержать продвижение артиллерийским и минометным огнем, но такая мера не принесла ожидаемого результата. Уже в 18.00 правая боевая группа ворвалась в с. Нестеровка. На подходе к селу и в самом населенном пункте противник встретил сильное сопротивление красноармейцев. Бой принял ожесточенный характер, и только в 20.30 противнику удалось полностью очистить село и закрепиться в нем. Приведя себя в порядок и пополнив боезапас, противник возобновил движение в сторону с. Дзензелевка.
Тем временем левая боевая группа проследовала через с. Крищенцы, атаковала выс. 234 и заняла ее в 19.00. Впереди лежало с. Маньковка, перед которым немецкие наблюдатели разглядели хорошо оборудованные и занятые пехотой оборонительные позиции. Предпринятая атака с ходу не принесла успеха, и немцам пришлось отойти.
Неожиданно для противника в его тылу оказались значительные силы пехоты поддержанные танками. В ранних сумерках в штаб 11-й дивизии поступило сообщение, что линия снабжения, проходившая по дороге Нестеровка – Соколовка, разорвана внезапным ударом. Быстро сгущавшаяся темнота не позволила вызвать авиацию, поэтому на борьбу с прорывом перебросили 2-й батальон 111-го пехотного полка, до этого находившийся в резерве.
Вследствие плохих погодных условий сосредоточение 16-й моторизованной дивизии затянулось. По этой причине немецкие 11-я танковая и 16-я моторизованная смогли перейти в наступление только около 16.00. Сбивая части прикрытия, не взирая на сильный артиллерийской обстрел, две дивизии противника смогли за оставшееся световое время значительно продвинуться вперед. К наступлению сумерек они достигли линии Нестеровка – Маньковка – Иваньки – Черная Каменка.
Немецкая 16-я танковая дивизия в течение дня была вынуждена оставаться на своих позициях. Сильные атаки и обстрелы артиллерии не позволили ей перейти в наступление и поддержать действия своих соседей. Единственным достижением дивизии стали обстрелы собственной артиллерией железнодорожных путей в районе станции Монастырище. В результате полотно дороги и насыпь были повреждены, и движение поездов на участке прекратилось. Вечером командование корпуса получило приказ сменить 16-ю танковую дивизию группой «Шведлер» и вывести ее в резерв танковой группы, сосредоточив южнее Жашкова. Передача этого соединения, с самого начала Восточной кампании находившегося в составе корпуса, проходила с большой неохотой