Зимой он забирал с собой сестру Ксению и отправлялся на каток, где катался на коньках с сестрой и теткой Эллой. "На катке было очень весело. Я наконец надел коньки и валял во всю мочь за мячиками", - писал он. Упав на лед, он разбил коленки, стер ноги, и ему пришлось ковылять в домашних туфлях, завидуя счастливцам, которые могли кататься на коньках. С наступлением сумерек, разрумянившись от движения и мороза, конькобежцы шли к кому-нибудь в гости и пили горячий чай. Ужинать они могли где угодно: в ресторане вместе с друзьями или шли к знакомым, где хозяин устраивал концерт балалаечников.
Зимой 1890 года Николай каждый вечер выезжал в свет. В январе он двадцать раз был в театре, опере или балете, которые иногда посещал дважды в день. Именно тогда в Петербурге состоялась премьера балета "Спящая красавица" на музыку Чайковского. Цесаревич побывал на двух генеральных репетициях и на двух спектаклях. Он смотрел пьесы, исполнявшиеся на немецком, французском и английских языках, в том числе "Венецианский купец". Особенно ему нравилось слушать оперы "Евгений Онегин" и "Борис Годунов", а в феврале ему даже предложили сыграть небольшую роль в "Евгении Онегине". Он был желанным гостем на званых вечерах, где гостей развлекал оркестр императорского флота, хор с участием шестидесяти певцов или знаменитый конферансье, рассказывавший гостям забавные истории. Два-три раза в неделю цесаревич отправлялся на бал. "Пение, пляска продолжались до первого часа; ...сели за ужин в 3 1/2 утра". С наступлением Великого поста увеселениям приходил конец. После бала и позднего ужина, завершившего зимний сезон 1890 года, Николай сделал следующую запись: "Я находился целый день в веселом настроении масленицы, что отчасти не подходит к времени говения".
С наступлением Великого поста Николай оставался дома, ужинал в обществе матери, играл с друзьями в карты. У него в комнате во дворце был установлен телефон, связанный со сценой театра с тем, чтобы цесаревич мог слушать оперу Чайковского "Пиковая дама". Часто наследник отправлялся с отцом на охоту. Уйдя из дома на рассвете, они целый день бродили по окрестным лесам и болотам, охотясь на фазанов и зайцев.
Цесаревич был особенно счастлив, когда, сидя на белом коне перед Зимним дворцом и приложив к козырьку руку, наблюдал, как мимо проходят рысью эскадроны казаков в надвинутых на бpови папахах, держа в руках пики с развевающимися на концах значками. Всю жизнь Николай Александрович был влюблен в армию с ее нарядными мундирами, ее историей, и ни один из своих титулов не ценил более чина полковника, к которому представил его отец. "Став командиром эскадрона лейб-гусарского полка, он затем два года прослужил офицером в Гвардейской конно-артиллерийской бригаде. Ко всем своим обязанностям относился серьезно и добросовестно, - вспоминал впоследствии его двоюродный дядя "Сандро". - Смерть отца застала его командиром батальона Лейб-гвардии Преображенского полка в чине полковника..." Скромность цесаревича создала ему большую популярность в среде офицеров-однополчан.