Получив в девятнадцать лет под свое начало эскадрон, он отправился с ним на маневры в Красное Село. Сняв частный дом со спальней, кабинетом, столовой и балконом, выходящим в небольшой сад, вел приятное бездумное существование, ничем ни отличавшееся от от жизни любого молодого русского офицера из аристократической семьи. Он участвовал в жизни и разговорах офицерской столовой и заслужил дружбу своих товарищей.
"Теперь я вне себя от радости служить и с каждым днем все больше свыкаюсь с лагерной жизнью, - писал он матери из Красного Села. - Каждый день у нас два занятия: или утром стрельба, а вечером баталионные учения, или наоборот, утром баталионные учения, вечером стрельба... Завтракаем в 12 час., обедаем в 8 ч., между этими [занятиями] спим и после чай. Обеды очень веселые, кормят нас замечательно. После еды господа офицеры... играют в биллиард, кегли, карты, домино".
Императрицу тревожила мысль, как бы ревностный служака не забыл, что он наследник престола. "Ни на минуту не забывай, что глаза всех прикованы теперь к тебе, все желают увидеть, каковы будут твои самостоятельные шаги, - писала он. - Постоянно будь вежлив и учтив с каждым, не выделяя никого в особенности, но, в то же время, не допускай излишней фамильярности или панибратства и никогда не слушай подхалимов".
Николай Александрович 25 июня 1887 года благопослушно отвечал: "Всегда буду стараться следовать твоим советам, моя душка Мама. Нужно быть осторожным во всем на первых порах!" Но в дневнике записал иное: "Умаялись", "испробовали шесть сортов портвейна и немножко перепили", "валялись на траве и пили", "офицеры вынесли меня на руках".
Весной 1890 года, в ту пору молодой офицер, Николай впервые встретил семнадцатилетнюю танцовщицу из Императорского балета Матильду Кшесинскую. Hевысокого роста, живая, гибкая, полногрудая, с гордо изогнутой шеей, темными локонами и живыми глазами, Кшесинская уже десять лет училась в балетной школе, и в 1890 году была лучшей ученицей выпускного класса. На выпускном спектакле и праздничном ужине присутствовала вся императорская семья.
В своих мемуарах Кшесинская вспоминает о появлении Александра III, который, возвышаясь над всеми, громко спросил: "Где Кшесинская?" Когда ему представили девочку, царь, взяв ее за руку, приветливо произнес: "Будь славой и украшением нашего балета". Во время ужина рядом с Матильдой сидел государь император. Потом он передвинулся, и его место занял цесаревич. Когда Кшесинская взглянула на Николая, "в сердцах каждого из нас возникло непреоборимое влечение друг к другу". Запись Николая в своем дневнике была более лаконичной: "Поехали на спектакль в театральное училище. Была небольшая пьеса и балет, - очень хорошо. Ужинали с воспитанниками".