— Не вам, дуракам, давать мне отчет, — резко говорил он им, обрывая разговоры на эту тему.
К Махно потянулась молодежь с окрестных сел, Махно стали подражать. Крестьянская молодежь отбилась от дела, пьянствовала и озорничала. Кто знает, может быть, уже тогда зародилась та «махновщина», которая в дни революции запылала зловещим огнем по всей Новороссии?
Дружба с полицией дала свои результаты. В 1905 году Махно получил политическую благонадежность, ему разрешили учительствовать и дали школу в селе Петровском Бердянского уезда.
Однако и на этот раз Махно недолго пробыл учителем. Подошли октябрьские дни, зазвучали речи о свободе, страна всколыхнулась, и Махно с головою окунулся в революционную стихию.
В начале 1906 года он организовал смелое нападение на бердянское уездное казначейство. Во время налета Махно совершил тройное убийство, захватил кассу и скрылся. Один из соучастников выдал Махно, и его арестовали. До суда Махно содержался в бердянской уездной тюрьме, но за попытки к побегам его перевели в херсонскую губернскую тюрьму, где за ним строго следили. В 1907 году таврическим судом Махно был приговорен «за разбой и убийство» к бессрочным каторжным работам и переведен для отбывания наказания сначала в орловский централ, а затем в Акатуй и Зарентуй.
По рассказам одного из «атаманов», Чалого, бывшего «потемкинца», отбывавшего вместе с Махно наказание в Акатуе, Махно не сразу сумел приспособиться к тюремному режиму, многократно делал попытки к побегу, поражая администрацию тюрьмы своей изобретательностью. За попытки к побегу Махно наказывали карцером и плетьми. Но Махно не расставался с мыслью о свободе. Его последняя попытка к бегству была совершена во время групповых работ. Махно удалось скрыться. Но произведенной облавой он был найден спрятавшимся в сарае с дровами и долго не сдавался, отбиваясь топором. За этот побег он понес особенно тяжелое наказание.
С этого момента Махно становится неузнаваем: он стал болеть, хиреть, пассивно относиться ко всему окружающему и не принимать участия в обычным для бессрочных каторжан протестах. Часами, как маньяк, Махно возится где-нибудь в темном углу со своими тяжелыми ножными и ручными кандалами, точно пытаясь снять их и изломать.
Каторжане относились к Махно с несвойственной им предупредительностью. Их пугало необычайное выражение его глаз, в которых отражалась безмерная бешеная злоба ко всему и ко всем.
В 1917 году по общей амнистии Временного правительства Махно был освобожден и осенью 1917 года приехал в село Гуляй-Поле, где вскоре приобрел трагическую известность под именем «батька Махно».