Начало и развитие деятельности Махно на юге России нужно отнести к марту 1918 года, что совпало с окончательным развалом Румынского фронта, уходом из Крыма в Новороссийск Черноморского флота и последними днями существования Украинской центральной рады. В это время Махно располагал небольшой шайкой, составленной из преступников и севастопольских матросов.
Со всей шайкой Махно совершал дерзкие, но, в общем, обычные для того времени грабежи, кочуя из одного уезда в другой. По дороге к нему приставали недовольные и обиженные гетманским режимом и матросы Черноморского флота, которые поодиночке просачивались через немецкие кордоны из Крыма. Отряд численно разрастался, и Махно от случайных грабежей перешел к налетам на имения помещиков, на небольшие города и железнодорожные станции. Налеты сопровождались зверскими убийствами. Махновцы начали сводить личные счеты с теми, кто так или иначе обидел их или на кого они были злы.
Насколько свободно чувствовал себя Махно, можно судить по рассказу управляющего одного из крупнейших имений Таврической губернии. Имение это находится в 15 верстах от Николаева. Махно явился туда за 150 верст с целью свести счеты с одним из служащих имения, которого, к счастью, в то время случайно не было в имении.
— Мы его подождем, — с усмешкой заявил Махно, — нам спешить некуда.
Три дня Махно хозяйничал в имении: его вольница предавалась безудержному пьянству и удалилась только тогда, когда получила солидную контрибуцию. Уходя, махновцы пообещали завернуть вскоре еще в гости.
В июне к Махно прибыли из Киева анархисты группы «Набат» во главе с анархистом Бароном. В том же месяце к шайке примкнуло много анархистов других толков и социалистов из разных городов юга России. С этого времени деятельность шайки Махно получает иное направление. Махно мечтает о создании Запорожской Сечи, он лихорадочно набрасывает перед слушателями грандиозные планы создания крестьянской республики; анархисты пытаются придать махновскому движению идейный характер.
Обстоятельства благоприятствовали Махно. Крым и Украина были оккупированы иноземными войсками, которых крестьянское население ненавидело. Полицейские и гражданские части гетмана наводили порядок в селах: в села заходили карательные отряды «для наведения порядка», причем производили аресты, а иногда и расстрелы крестьян. Кроме того, из городов возвращались помещики, которые, опираясь на вооруженную силу, жестоко расправлялись с крестьянами, мстя им за те убытки, которые они понесли в своих разоренных поместьях. Крестьяне все больше и больше ожесточались и искали защиты у разных атаманов, как это было в Киевской, Полтавской и Черниговской губерниях, на юге же все симпатии были направлены к смелому и решительному Махно.