Царскосельскую гимназию Николай Оцуп закончил в 1913 году с золотой медалью. Будучи его лицеистом, он был приглашен репетитором в дом Хмара-Барщевских, родственников И. Анненского, тоже живших в Царском Селе. Его задача состояла в том, чтобы помочь в учебе младшим гимназистам, скоро ставшим его лучшими друзьями. «За эти два-три года, — пишет он, — я узнал многое об Анненском, в частности об отношении его к Гумилеву». Анненский, внимательно следивший еще с 1903 года за первыми стихами юного Гумилева, появившимися в гимназическом журнале, благословил его перед смертью на дальнейший творческий путь:
Меж нами сумрак жизни длинной,
Но этот сумрак не корю,
И мой закат холодно-дынный
С отрадой смотрит на зарю.
В последний год жизни Анненского и Гумилев проникается все более возрастающим чувством понимания значимости «Кипарисового ларца» — «катехизиса современной чувствительности», как он определит это итоговое произведение Анненского в некрологе на смерть поэта.
Первые стихи Николай Оцуп начал писать в отроческом возрасте в те дни,
…когда балтийскую громаду
Вод я благодарно узнавал
И Екатерининому саду
Первые стихи мои читал.
Не подлежит сомнению факт, что рассказы, услышанные в доме Хмара-Барщевских, где был «подлинный культ поэта», во многом определили поэтическое призвание Николая Оцупа. В своей «Автобиографической заметке», написанной в Берлине в 1922 году, сразу после отъезда в эмиграцию, он признается в том, что, хоть «и не узнал его лично», «как поэта любил тогда и до сих пор Иннокентия Федоровича Анненского».
После окончания курса в Царскосельской гимназии, заложив за тридцать два рубля золотую медаль, Николай Оцуп в 1913 году уезжает в Париж. Там он пробыл год до объявления войны. Он «с отвращением учился в Ecole de Droit», зато слушал с увлечением в Коллеж де Франс лекции знаменитого французского философа-спиритуалиста Анри Бергсона о «сущности и бытии в философии Спинозы». В августе 1914 года, сев на шведский пароход в Руане, вернулся в Петербург через Гетеборг. В сентябре он зачислен на историко-филологический факультет Петербургского университета, находясь одновременно на обязательной военной учебе «в казармах». Его скоро перевели в запасной полк, а затем в Пятую армию. После демобилизации в 1917 году Оцуп возвращается в революционный Петроград «с красными флагами, ошалевшими броневиками». «Я тоже ошалел», — добавляет он как бы между прочим.
Октябрьскую революцию Николай Оцуп воспринял как продолжение и развитие первой, Февральской революции, в которой он усмотрел, как и большая часть интеллигенции конца 1910-х годов, «осуществление заветных мечтаний Новикова, Радищева и декабристов». Действительно, было от чего «ошалеть». Все менялось и расковывалось на глазах. Каким-то символом революции стал для Оцупа такой художник, как Малевич, основатель супрематизма с его дерзкими поисками «линии, плоскости, круга, спирали».