Тем не менее, «ошалеть» навсегда было не в темпераменте уже сдержанного, застенчивого по характеру Оцупа. Тогдашний его знакомый поэт Владимир Ананьевич Злобин отмечает его «практичность» и отсутствие «столь юности свойственного легкомыслия». Вскоре после Октября, «когда дело стало серьезнее, — пишет Оцуп, — мне стало ясно, что надо заниматься серьезно своим делом».
В те годы Николай Оцуп был уже известен в литературных кругах. Литературными кружками, впрочем, уже давно изобиловал Петербургский университет. Уже в 1913–1914 годах (Оцуп учился тогда в Париже) в знаменитом университетском коридоре встречались буквально «все» — от Георгия Иванова и Адамовича до Сергея Павловича Жабы. Когда Оцуп вернулся из Парижа, у него были свои стихи, с которыми он выступал у себя дома перед избранными друзьями.
В. Злобин, который впоследствии на протяжении десятилетий будет известен как друг и секретарь З. Гиппиус и Д. Мережковского, никогда не забудет, что именно Оцуп в 1916 году ввел его к Мережковским на знаменитые «воскресенья», собиравшиеся на Сергиевской, 83.
В конце 1918 года Максим Горький приглашает Оцупа на работу в издательство «Всемирная литература». Издательство было призвано познакомить русского читателя с наиболее значительными произведениями Художественного творчества всех времен и народов. Главным редактором переводов французских и английских поэтов был приглашен Н. Гумилев. Первые его переводы вышли уже в 1919 году. Блок заведовал немецким отделом. Так состоялось личное знакомство Оцупа с Блоком и Гумилевым. При последней встрече Злобина с Оцупом в России после Октябрьской революции (Злобин уехал в эмиграцию в декабре 1919 года) Н. Оцуп показал ему альбом с автографом Блока, с которым был на «дружеской ноге»:
Пушкин, тайную свободу
Пели мы вослед тебе.
Дай нам руку в непогоду,
Помоги в глухой борьбе.
«Был он на «дружеской ноге» и с Гумилевым», — отмечает Злобин. Правда, личные отношения Оцупа с Гумилевым были куда теснее. Оба царскосельца давно знали друг друга через третьих лиц, и Гумилев был автором лестной рецензии на первый самостоятельный студенческий альманах «Арион», выпущенный совместно Н. А. Оцупом и Вс. А. Рождественским, его тогдашним неизменным спутником. Именно весь «трепетавший» Вс. Рождественский впервые представил его «мэтру» в начале 1918 года. Далее рассказывает сам Оцуп: «В 1918–1921 годах не было, вероятно, среди русских поэтов никого равного Гумилеву в динамизме непрерывной и самой разнообразной литературной работы. Именно тогда мне привелось близко его узнать. Знакомство наше быстро перешло в дружбу. Он предложил мне помочь ему восстановить „Цех поэтов” и быть с ним соредактором сборников „Цеха”». Естественно, второй «Цех», основанный в 1919 году, имел мало общего с первым, возникшим в 1911 году в противовес символистам и просуществовавшим до 1914 года.