Помимо детских классов со временем были набраны «взрослые» группы – для обучения светским танцам. В 11 лет Айседора сделает запись в дневнике: «Среди учеников было двое молодых людей: один – начинающий доктор, а другой – аптекарь. Аптекарь отличался поразительной красотой и назывался чудным именем – Верной… Я безумно, страстно влюблена… Это увлечение продолжалось два года, и мне казалось, что я глубоко страдаю. В конце концов он объявил о своей предстоящей свадьбе с молодой светской девушкой из Окланда. Свое отчаянное горе я излила на страницах дневника и до сих пор помню день свадьбы, и все, что я перечувствовала, когда увидела его идущим по церкви рядом с бесцветной девушкой под белой вуалью. После этого я перестала с ним встречаться… Такова была моя первая любовь. Я была безумно влюблена, и мне кажется, что с той поры не перестаю быть влюбленной».
В 18 лет Айседора убедила всю свою семью переехать в Чикаго, где, по ее мнению, можно было быстрее добиться успеха и славы на ниве искусства. Тут ее поджидала любовь – рыжий поляк Иван Мироский, который был старше ее почти на четверть века и, к тому же, оказался женат. «Когда он, наконец, не удержался от искушения поцеловать меня и попросил стать его женой, я решила, что это будет самая большая и единственная любовь моей жизни», – напишет потом Айседора.
Однако семья девушки, узнав о существовании жены, ожидающей Ивана в Европе, настояла на разрыве этой связи и переезде Дункан в Нью-Йорк.
Выступления Айседоры были сенсационными: отрицавшая классическую школу балета, девушка танцевала босиком, в прозрачных одеждах, выражая в движении свои сиюминутные чувства, и этим покорила изысканную публику светских салонов. У начинающей танцовщицы появились деньги, она тут же отправилась в Европу, надеясь, что там ей откроется магический мир великих поэтов и художников.
Получив известие о смерти Ивана Мироского, Айседора со свойственной архетипу Любовницы легкостью подружилась с его женой. Они проводили время вместе, вспоминая ушедшего возлюбленного.
Тогда же Дункан открыла мир лондонской богемы. «В камине, в бутербродах, в крепком чае, в желтоватом уличном тумане и в английской манере растягивать слова есть что-то невыразимо привлекательное, и если до сих пор я была очарована Лондоном, то с этой минуты я его горячо полюбила», – напишет она о том времени. «Выступления мои имели большой успех: газеты печатали восторженные статьи, все видные люди Лондона приглашали меня на обед или чашку чая, – вспоминала Айседора. – Как раз тогда в жизнь мою вошел юный поэт, только что покинувший университетскую скамью Оксфорда. Обладатель нежного голоса и мечтательных глаз, он происходил из рода Стюартов. Ежедневно, уже в сумерках, он приносил в наше ателье три или четыре томика и читал мне стихи Суинбёрна, Китса, Браунинга, Россетти и Оскара Уайльда. Он любил читать вслух, а я обожала его слушать».