Михаил Андреевич Милорадович родился в 1771-м году, он происходил из сербского дворянского рода, его предки переселились в Россию, он доводился правнуком полковнику Михаилу Ильичу Милорадовичу, поступившему на службу к Петру I.
Как и многие дворянские дети, был записан в гвардию (в 1780-м году зачислен подпрапорщиком в лейб-гвардии Измайловский полк), учился в Гёттингенском и Кёнигсбергском германских университетах, затем во Франции изучал артиллерийское дело и фортификацию – науку об искусственных закрытиях и преградах, усиливающих расположение войск во время боя и называемых поэтому фортификационными постройками.
Милорадович участвовал в русско-шведской войне 1788–1790-го годов, получил чин поручика, в 26 лет он стал полковником лейб-гвардии Измайловского полка, а через год получил чин генерал-майора и был назначен шефом Апшеронского мушкетерского полка.
Милорадович со своим полком участвовал в 1799-м году в Итальянском походе, А. В. Суворова, исполняя обязанности дежурного генерала, в бою при Бастьяно со знаменем в руках возглавил штыковую атаку, во время Швейцарского похода командовал авангардом при переходе через Сен-Готардский перевал, на подступах к нему разгромил французские войска. В атаку ходил впереди своего полка, воодушевляя своих солдат личным примером.
С походом через Сен-Готард связан один любопытный эпизод. При спуске с крутой горы в долину, занятую французами, солдаты Милорадовича заколебались. Заметив это, Михаил Андреевич воскликнул: «Посмотрите, как возьмут в плен вашего генерала!» – и покатился на спине с утёса, солдаты, любившие своего командира, дружно последовали за ним.
Милорадович был награждён орденами святой Анны 1-й степени, святого Александра Невского. В кампанию 1805-го года командовал пехотной бригадой в армии М. И. Кутузова, неоднократно отличился в сражениях с войсками Великой Армии: при Амштеттене, Кремсе и Аустерлице, был награждён орденом святого Георгия 3-й степени и произведён в генерал-лейтенанты. В русско-турецкую войну участвовал в целом ряде сражений, и в возрасте 38 лет стал генералом от инфантерии. В 1810-м году Милорадович был назначен Киевским военным губернатором, в конце года стал Киевским военным губернатором.