Следует отметить, что еще находясь в Москве, Наполеон посылал приказы о необходимости эвакуации всех раненых. Но как оказалось, только в Колочском монастыре находилось около 1000 раненых. Несмотря на то, что большинство из них были не способны перенести дорогу, император рассердился. Им был отдан приказ, «чтобы всякая повозка, каково бы ни было ее назначение, подобрала одного из этих несчастных, а наиболее слабые были оставлены, как в Москве, на попечение тех русских пленных и раненых офицеров, которые выздоровели благодаря нашим заботам».
Как уже было сказано, во время отступления противника Кутузов использовал так называемую тактику параллельного преследования. В частности, в результате Тарутинского маневра сложилась такая стратегическая ситуация, что фельдмаршал с основными силами находился южнее Наполеона. Именно это расположение привело к тому, что французский император был вынужден отказаться от похода на Петербург, так как его тылам угрожала российская армия. Также Наполеону не удалось прорваться к Калуге, хотя для его преследования Кутузов направил лишь часть войск. Сам же он начал двигаться южнее, проселочными дорогами, параллельно пути отступления Наполеона. Это и была стратегия параллельного преследования. Несмотря на свою «безобидность», она доставляла французам множество проблем. Так, с одной стороны, они были вынуждены двигаться без остановок, поскольку существовала постоянная угроза выхода основных русских сил к линиям снабжения. При этом Кутузов параллельным маршем мог обогнать Великую армию, которая в таком случае вообще оказалась бы отрезана от подкреплений и, в конце концов, капитулировала бы. С другой стороны, параллельное движение позволяло Кутузову держать под контролем выход к плодородным южным (украинским) губерниям, не рискуя при этом собственной армией.
Когда после сражения под Малоярославцем французы начали отступать по старой Смоленской дороге, Кутузов выделил авангард М. Милорадовича, который двигался между главной армией и собственно дорогой. С тыла же войска противника преследовали казаки Платова. В результате Наполеон ускоренным маршем отходил к Смоленску. Чтобы прорваться к украинским губерниям ему следовало бы вступить в бой с авангардом Милорадовича. Постепенно стратегическое преимущество и инициатива оказались на стороне Кутузова.
19 (31) октября Наполеон прибыл в Вязьму. Здесь он приказал маршалу Нею пропустить растянувшиеся войска и сменить в арьергарде маршала Даву. В это время продолжались атаки казаков на арьергард, который двигался в сомкнутых каре. Но до подхода русского авангарда через Вязьму не успели пройти корпус генерала Евгения Богарне, корпус генерала Понятовского и арьергардный корпус Даву. В это время, по сведениям Шамбре, силы французов насчитывали 37 500 солдат: пехотный корпус Даву – 13 000; пехотный корпус Нея – 6 000; пехотный корпус Богарне – 12 000; пехотный корпус Понятовского – 3 500 человек.