Как отмечал Шамбре, французская армия насчитывала до 50 000 солдат, из них 16 000 в гвардии. Всего 37 000 пехоты, 5 100 конных и 7 000 жандармерии, артиллерии и инженерных частей. Вместе с регулярными французскими войсками уходили около 20 000 голодных и безоружных солдат.
В это же время параллельно с французской армией по южной дороге двигались российские войска. В районе Красного пути их следования пересекались. Имея гораздо лучшее снабжение, армия Кутузова приблизилась к Красному в лучшем состоянии. Однако необходимо учитывать, что она тоже понесла потери во время ускоренных маршей по заметенным дорогам: из Тарутино выступило 100 000 человек, через 3 недели осталось не более половины, при этом убыль в боях составила только 10 000. Хотя со временем подошла и часть отставших солдат. Зная о растянутости колонны французской армии, Кутузов решил атаковать их в районе Красного.
Утром 3 (15) ноября летучий отряд Адама Ожаровского из Кутькова совершил удачный набег на Красный. В 4 часа дня Милорадович, получивший приказ отрезать противнику дорогу на городок, подошел к Смоленской дороге в тот момент, когда по ней двигалась гвардия Наполеона.
Всего под Красным Кутузов имел в своем распоряжении от 50 000 до 60 000 регулярных войск, значительное количество кавалерии и почти 500 орудий. Кроме того, 20 000 казаков поддерживали главную армию, атакуя мелкими отрядами французов на всем пути отступления от Смоленска до Красного.
Армия Наполеона растянулась на 4 перехода: ее авангард подходил к Красному, когда главные силы только отходили от Смоленска. Таким образом, у российской армии появилась возможность бить растянутые на марше корпуса поодиночке.
3 (15) ноября на Смоленской дороге произошел первый в ходе сражения под Красным боевой контакт. Милорадович вышел на позицию южнее дороги и при виде императорской гвардии во главе с Наполеоном не решился на атаку. Ограничившись артиллерийским обстрелом колонны, он пропустил противника в город, захватив при этом 11 орудий и 2 000 пленных.
Далее гвардия Наполеона подверглась нападению летучего отряда Орлова-Денисова, но без особых потерь для французов. Один из командиров партизанского движения, Д. Давыдов, отмечал: «Я как теперь вижу графа Орлова-Денисова, гарцующего у самой колонны на рыжем коне своем, окруженного моими ахтырскими гусарами и ординарцами лейб-гвардии казацкого полка…».
О реакции самого императора Наполеона и его гвардии Давыдов написал так: «Подошла старая гвардия, посреди коей находился сам Наполеон… мы вскочили на коней и снова явились у большой дороги. Неприятель, увидя шумные толпы наши, взял ружье под курок и гордо продолжал путь, не прибавляя шагу. Сколько ни покушались мы оторвать хотя одного рядового от этих сомкнутых колонн, но они, как гранитные, пренебрегая всеми усилиями нашими, оставались невредимы; я никогда не забуду свободную поступь и грозную осанку сих, всеми родами смерти испытанных, воинов. Осененные высокими медвежьими шапками, в синих мундирах, белых ремнях, с красными султанами и эполетами, они казались маковым цветом среди снежного поля… Командуя одними казаками, мы жужжали вокруг сменявшихся колонн неприятельских, у коих отбивали отстававшие обозы и орудия, иногда отрывали рассыпанные или растянутые по дороге взводы, но колонны оставались невредимыми… Полковники, офицеры, урядники, многие простые казаки устремлялись на неприятеля, но все было тщетно. Колонны двигались одна за другою, отгоняя нас ружейными выстрелами и издеваясь над нашим вокруг них бесполезным наездничеством… Гвардия с Наполеоном прошла посреди… казаков наших, как 100-пушечный корабль между рыбачьими лодками».