Водный путь по Мсте был короче, но опаснее из-за больших порогов; чаще приходилось идти по берегу. Зато, перейдя через неширокий волок на истоки Тверцы, удавалось быстро и беспрепятственно спуститься до её устья и выйти к границам Ростовской земли.
Третий путь являлся вариантом второго: с верховий Мсты не сложно попасть на Бежецкий Верх, двигаясь вниз по Волчине, а затем вверх или вниз по Мологе. Перейдя с верховий Волчины или Тверцы на Медведицу, сплавившись по ней до Волги и поднявшись по Нерли до Переяславля, попадали в центральные районы Ростовской земли.
Все эти пути имели множество ответвлений по небольшим речкам, образующим в Верхневолжье густую сеть. Так обеспечивалось быстрое хозяйственное освоение бассейнов Тверцы, Медведицы и Мологи, волжского побережья.
На границах земель и на перекрёстках водных путей иногда ставили памятные каменные кресты. Один из них был установлен в 10 км от истока Волги, в месте её впадения в большое оз. Стерж, недалеко от водораздела с Полой. На одной стороне креста выбита надпись: "6641 /1133 г./ месяца июля в 14 день почахъ рыти реку сю язь Иванко Павловицъ и крест съ поставихъ". После смерти посадника Иванка соединение Волги с Полой осталось незавершённым.
По водным путям в тверские земли и южнее шли различные товары из Новгорода, а навстречу везли зерно из Ростовской земли, со Средней Волги, сырьё и продукты из Верхневолжья. Районами активного земледельческого освоения стали земли по реке Тьме в Старицком Поволжье; бассейн Осуги, самого крупного притока Тверцы; берега Мологи в районе Бежецких озёр.
В древнейшей русской жалованной грамоте,[35] данной киевским князем Мстиславом Великим новгородскому Юрьеву монастырю в 1130 г. на владение землями и селениями на них, упомянута волость Буйце. Удалось точно определить её местонахождение. Волость занимала часть Андреапольского района по берегам озёр Бросно и Бойно (прежнее его название — Буйце). В этой местности найдено несколько значительных городищ, селищ и курганных могильников. Плотность их расположения и материалы из раскопок показывают значительную оживлённость хозяйственной и социальной жизни населения в этой части новгородско-смоленского порубежья в XII—ХIII вв.
Рис.12. Формирование государственной территории на Великом водоразделе в XII - начале XIII в.
Смоляне, рано появившиеся в верховьях Волги и основавшие здесь несколько городков, в том числе Хотшин (ныне д. Хотошино Селижаровского р-на), соперничали с Новгородом.
Временами противостояние сменялось союзами, поскольку на востоке у них был общий противник — сильное Ростово-Суздальское княжество. Борьба новгородцев с суздальцами и определила судьбу края в середине XII — первой трети XIII в.