Оттуда открывался путь на Смоленск, и недавно пришедший к власти после смерти своего отца, короля Казимира молодой Великий князь литовский Александр начал серьезно опасаться, что московская экспансия грозит отторжением большой части земель, принадлежащих в основном вельможам русского происхождения, православным по вероисповеданию, а стало быть, склонным к переходу на московскую сторону.
Великое московское княжество после покорения и присоединения Новгорода, Твери, Рязани, Вятки становилось все богаче, сильнее и могущественнее, самодержавная власть Великого князя все укреплялась, в то время как Великое литовское княжество, с трудом отражающее набеги московских друзей, крымских татар хана Менгли — Гирея, на юг Украины становилось все слабее в военном плане, и все неустойчивее в политическом, поскольку здесь, в отличие от московского самодержавия, власть Великого князя была сильно ограничена решениями большой рады, а также всевозможных сеймов и сеймиков, где все зависело от решения как крупных магнатов, олигархов, владеющих огромными землями, так и почти нищих дворян, все имущество которых состояло из простой деревенской избы и клочка земли вокруг нее.
Именно эта литовская рада и посоветовала Великому князю Александру заключить династический брак с дочерью главного противника с тем, чтобы как–то остановить неудержимое движение московитов на запад. Еще два года назад, впервые приезжая для переговоров об остановке порубежного кровопролития, обратили литовские послы внимание на красоту семнадцатилетней в то время княжны Олены и в самых лестных словах описали ее по возвращении Великому князю Александру, который в свою тридцать два года еще не был женат.
Должно быть не случайно и не только ради политических выгод так расхваливали литовские посланцы внешность московской княжны — все дошедшие до нас известия описывают Великую княжну Олену, как девушку необычайной красоты.
Переговоры о мире и предполагаемой женитьбе продолжались два года, за это время Иван Васильевич укрепился основательно за Вязьмой и после этого согласился отдать свою дочь в жены Александру при двух основных условиях: первое — подписание мирного договора по которому все захваченные к моменту подписания земли навечно входят в состав Великого московского княжества, и второе — Великий князь Александр обязуется никогда и ни при каких обстоятельствах позволять своей супруге переходить из православия в римскую веру, даже если она сама того захочет.
Стороны, которые таким образом решали судьбы двух молодых людей, руководствовались исключительно политической выгодой: Иван Васильевич, отдавая дочь, хотел взамен узаконить захваченные им земли, а литовская рада, подталкивая Александра к женитьбе, хотела остановить московское движение на запад.