В начале 1918 г. Пильский основал в Петрограде Первую всероссийскую школу журналистики с трехмесячным курсом обучения, лекции в которой читали А. Блок, А. Куприн, Ф. Сологуб, А. Амфитеатров, В. Дорошевич, Ф. Зелинский, С. Венгеров, А. Волынский.
После публикации в газете «Петроградское эхо» ряда острых антибольшевистских фельетонов Пильский был заключен в военную тюрьму, дело было передано в Революционный трибунал. Выпущенный в конце мая 1918 г. из тюрьмы с подпиской о невыезде, Пильский бежал на юг, через Москву, Орел, Киев, Херсон и Одессу, переправившись через Днестр, добрался до Кишинева. В Кишиневе сотрудничал в местных газетах, в октябре 1921 года с румынским паспортом приехал в Латвию, где начал печататься в рижской газете «Сегодня». В ноябре 1922 г. перебрался в Эстонию, сотрудничал в одновременно в «Сегодня» и газете «Последние известия» (Ревель), в которой за три с половиной года работы опубликовал около 500 статей, мемуаров, фельетонов, критических заметок и т. д. Пильский печатался также в эстонской газете «Paevaleht» («Ежедневная газета»), а его жена, актриса Е. Кузнецова, вошла в состав местной театральной труппы.
Переехав позднее в Ригу, Пильский стал постоянным сотрудником «Сегодня» и заведующим литературным отделом газеты; в общей сложности он опубликовал в «Сегодня» более 2000 рецензий, откликов, мемуарных очерков, статей, литературных обзоров и т. п. (многие были напечатаны под различными псевдонимами — биографы Пильского насчитывают их более 50).
В 1929 г. в Риге вышли мемуарно-критические книги Пильского «Роман с театром» и «Затуманившийся мир». В 1931-34 гг. Пильский руководил в Латвии курсами журналистики.
В мае 1940 г. Пильский пережил инсульт. В июле, после начала советской оккупации, в его доме был произведен обыск, изъят архив (считающийся погибшим), что ухудшило состояние здоровья литератора. Пильский пролежал год в параличе и скончался 21 декабря 1941 г. после начала нацистской оккупации Латвии.
Еще в предисловии к «Рассказам» 1907 г. Пильский назвал свою книгу «надгробным камнем на могиле былого беллетриста». Однако в последующие годы он все же возвращался к беллетристике, и наиболее заметным из таких «возвращений» стал роман «Тайна и кровь», опубликованный в 1926 г. в «Последних известиях» и вышедший отдельным изданием в Риге в конце 1927 г. под псевдонимом «П. Хрущов».
Как справедливо указывают Ю. Абызов и Т. Исмагулова, «тема переметчивости, предательства, доносительства, провокации вызывала у Пильского интерес еще с дореволюционных времен <…> На протяжении 20 лет он неоднократно писал в статьях о провокаторах, женщинах и ЧК, чекистах-литераторах, доносах, тайнах контрразведки, чекистах за границей и т. п.» (Русские писатели 1800–1917: Биографический словарь. Т. 4. М., 1999. С. 603).