Диану нельзя осуждать за это: неумением трудиться отличались многие представители аристократии (да и сейчас отличаются). Ее друзья вели похожий образ жизни, и если она хотела ехать с ними кататься на лыжах, то почему какая-то работа должна ей мешать? В Альпы тогда Диану пригласила подруга — Мэри Энн Стюарт-Ричардсон. У родителей Мэри было в горах собственное шале, где вначале и поселилась Диана. К сожалению, в семье в то время случилось несчастье, и обстановка не способствовала веселью. В тех местах отдыхают люди определенного круга, и неудивительно, что вскоре Диана получила новое приглашение, на сей раз от сына богатого виноторговца Саймона Бэрри. В доме Саймона гостило несколько человек, и практически все стали друзьями Дианы на многие годы вперед. Они вспоминают девушку, присоединившуюся к компании, как хохотушку, пытавшуюся за громким смехом скрыть застенчивость. Скорее всего, именно так и было: Диана, и общаясь с Чарльзом, громко разговаривала и смеялась: по ее же собственным словам, она «делала шум».
Каталась на лыжах Диана хорошо, сказывались опыт, полученный в Швейцарии, и ее любовь к спорту. Саймон Бэрри, явно унаследовавший от отца предпринимательскую жилку, основал тогда вместе с друзьями по Итону компанию по организации лыжного отдыха «Лыжник Боб». «Диана без труда завоевала почетный титул и вскоре вела себя как заправский „Боб“. Лихо лавировала на спусках, взвизгивая голосом мисс Пигги — персонажа юмористического шоу…» После полученной травмы Диана не уехала домой, а осталась коротать время с товарищем по несчастью, Адамом Расселом. Иногда ей приписывают близкие отношения с Адамом (правнуком бывшего премьер-министра Великобритании). В 1979 году, окончив Оксфорд, молодой человек уехал на год путешествовать, что принято делать во многих западных странах (это так называемый gap year, который берут молодые люди либо перед поступлением в университет, либо после его окончания перед выходом на работу). Какие бы отношения ни связывали Адама и Диану, после возвращения в 1980 году у Адама уже был непобедимый соперник — принц Чарльз.
Некоторые авторы приписывают Диане до обручения с принцем, помимо отношений с Адамом, множество других романов. Наличие пресловутой девственности, о которой столько говорит Диана, оспаривается. Первым ее мужчиной даже называют друга брата Чарльза, Даниела Уигина (младше Дианы на три года). «Нельзя сказать с точностью, что именно он лишил Диану девственности, но точно не Чарльз». Откуда у авторов подобная уверенность, сказать сложно. Все друзья, как один, на редкость единодушно утверждают, что Диана поддерживала с мужчинами в те два года, которые прожила в Лондоне самостоятельно, лишь дружеские отношения. Подруга Дианы вспоминает: «Не могу похвастаться особой проницательностью, но у меня всегда было такое чувство, что она знает, что делает, и сама отдает себе в этом отчет». Рори Скотт, который ухаживал за Дианой, вторит ее подруге: «Она была чертовски привлекательна как женщина, и мои чувства к ней отнюдь не были платоническими. Однако наши отношения не выходили за рамки дружбы. Приходилось соблюдать дистанцию…»