Первое серьезное столкновение с папарацци произошло там же, в Балморале, и из него Диана тоже вышла с честью. Журналисты попытались сделать фотографию принца и Дианы с другого берега реки, но девушка спряталась за деревом и следила за ними с помощью маленького зеркальца. «Накинув платок поверх шляпки, она вышла из своего укрытия и исчезла в прибрежном сосняке. Как ни старались журналисты поймать ее лицо объективом фотоаппарата, им так и не удалось установить личность спутницы принца Чарльза». Бытует мнение, что описанный эпизод характеризует Диану как расчетливо идущего к своей цели человека, а вовсе не простого и наивного. Да, видимо, Диане помогли проторить дорожку во дворец две черты ее характера: детская наивность, полное нежелание взрослеть и нести ответственность, сначала привлекавшие Чарльза, который был на 13 лет ее старше. И, тоже по большому счету детская черта, — умение иметь дело с теми, кто ей досаждал и был неприятен (няни, мачеха, а позже папарацци). Игра с журналистами закончится в итоге весьма скверно, но до свадьбы Диана будет именно играть, продумывая ходы и получая удовольствие от каждой проделки, в результате которой удавалось обмануть опытных акул пера…
Одна из знакомых принца очень точно выразилась, описывая Диану в Балморале: «Она была похожа на настоящую английскую школьницу, для которой всё вокруг — игра. Диана была очаровательной, очень естественной и очень юной. Она была явно влюблена в принца и очень хотела его заполучить».
Вскоре после визита в Балморал последовало приглашение посетить Беркхолл. Все-таки сговор бабушек имел место: приглашала Диану не кто иной, как сама королева-мать. Беркхолл располагался неподалеку от Балморала и являлся ее личной резиденцией. Королева-мать лично осматривала комнату, в которой планировали разместить Диану, и просила одну из фрейлин «разузнать все об этой девочке». В свою очередь, Рут Фермой после поездки настойчиво интересовалась, «как все прошло» и «справилась» ли Диана.
На сей раз девушке пришлось напрячься чуть сильнее. Наверное, инструкции бабушка давала и ранее, но природные черты характера и естественные наклонности не вступали с ними в противоречие. К Беркхоллу Диана подготовилась основательнее. Ей пришлось забросить романы Барбары Картленд подальше и взяться за Роберта Бернса, уроженца тех мест, куда ей предстояло выехать. Диана сама себя называла «тупой как бревно», но тут же добавляла: «…но таковой совсем не была и прекрасно понимала, что для себя можно читать дамские романы, а для принца нужно нечто поумней».