Кризис вступил в самую острую фазу. Критическая ситуация могла выёти из-под контроля стоящих у власти и столкнуть мир в ядерную пропасть.
— 25 октября советский танкер с ракетами подошел к объявленной конечной линии «карантина» и отказался остановиться. Что делать? Как реагировать? После бушующих споров за закрытыми дверями Белого дома советскому танкеру «разрешили» пройти сквозь конечную линию «карантина».
— 26 октября Белый дом получил послание Н. Хрущева («пространное и бессвязное», по выражению Макнамары). Хрущев писал Кеннеди: «Мы оба заняты перетягиванием каната, каждый из нас, уцепившись за свой конец, тем самым затягивает узел, который, раз завязав, никто никогда не сможет развязать... Если события будут развиваться в таком направлении и дальше, это неизбежно приведет к войне... Если война разразится, не в наших силах будет ее остановить— войны кончаются после того, как они проносятся по городам и селам, сея везде смерть и разрушения».
— 27 октября (суббота) поступило новое послание Хрущева. По оценке Макнамары, оно было жестче, было откровенно угрожающим и отражало коллективное решение, а не мнение одного человека.
Напряженность нарастала. Американские войска во Флориде готовились к вторжению на Кубу. Еще один советский танкер приближался к конечной линии «карантина». В этом же районе всплыли 4 советские подводные лодки. Одновременно стало известно, что один американский самолет У-2 был сбит над Кубой советской ракетой «земля-воздух». Пилот погиб. Еще один самолет У-2, следовавший от Аляски на Северный Полюс, вторгся в районе Чукотки на территорию СССР и был отконвоирован советскими истребителями на свой прежний курс. «В этот момент, — вспоминает Макнамара,— я испытывал страх, что могу не дожить до следующего субботнего вечера».
— 27 октября вечером Кеннеди ответил на первое послание Хрущева. Он писал, что у США нет намерений вторгаться на Кубу, если советские ракеты будут удалены с территории Западного полушария.
По данным прессы, Н. С. Хрущев с пониманием отнесся к посланию Дж. Кеннеди и принял решение дать позитивный ответ. Как свидетельствует А. Грибков, ответ советского правительства был передан срочно по Московскому центральному радио открытым текстом.
Н. С. Хрущев обращался к Дж. Кеннеди: «Я думаю, что можно было бы быстро завершить конфликт и нормализовать положение и тогда люди вздохнули бы полной грудью, считая, что государственные деятели, которые облечены ответственностью, обладают трезвым умом и сознанием своей ответственности, умением решать сложные вопросы и не доводить дело до военной катастрофы.