14 октября 1941 г. 1-я танковая дивизия, 41-го моторизованного корпуса, 3-й танковой группы захватила большую часть Калинина. Стремительный бросок танковой группы на северо-восток и быстрый захват города нанес серьезный удар по оперативным планам советского командования. Был взят крупный узел шоссейных дорог, исключительно важный для снабжения ГА «Центр» и одновременно закрыт путь отступления частям Красной армии через Волгу на восток. Следует добавить, что захватом города немцы сильно осложнили переброску советских войск из района Валдая к Москве и взаимодействие между центром и северным флангом Западного фронта. Это вынудило нового командующего фронтом генерал армии Г. К. Жукова (назначен 11 октября 1941 г.) ходатайствовать о создании отдельного Калининского фронта (командующий, с 17.10.41, генерал-полковник И. С. Конев). Несмотря на неоднократные и ожесточенные атаки советских войск в направлении Калинина, вернуть город не удалось. 41-й моторизованный корпус 3-й танковой группы держался там достаточно крепко.
3-я танковая группа и 9-я армия получили дальнейшую задачу продвигаться на Вышний Волочек[242]. Это означало начало выполнения операции по окружению советских войск в районе Валдайской возвышенности. Первой крупной целью на пути немецких войск был старинный русский город Торжок. Однако выдвинутые вперед части 1-й танковой дивизии и 900-й учебной бригады не смогли его достигнуть. У населенного пункта Медное немецкие соединения встретили ожесточенное сопротивление и были контратакованы советскими войсками. В германских подразделениях начал сказываться недостаток в боеприпасах. Солдаты вермахта были переутомлены тяжелыми маршами по проселочным дорогам, когда приходилось продвигаться по колено в грязи. Вскоре 1-я танковая дивизия была отозвана с полпути к Торжку обратно в Калинин. Наступление захлебнулось. Во второй половине октября значительная часть подвижных соединений 3-й танковой группы перешла под Калининым к обороне. 41-й моторизованный корпус еще некоторое время пытался пробиться к Торжку, но успеха не достиг и был отведен в тыл.
Вскоре выяснилось, что ГА «Центр» не может рассчитывать и на мощное наступление 16-й армии навстречу своим войскам. Теперь фон Бок начинал понимать, что соединение двух групп армий вряд ли окажется реальным. Уже 14 октября он получил телеграмму от командующего ГА «Север». Фельдмаршал фон Лееб жаловался на труднопроходимую местность в районе, предназначенном для наступления 16-й армии, на многочисленные заграждения на дорогах и их минирование. Если 2-й армейский корпус еще осуществлял какое-то движение в восточном направлении, то 10-й армейский корпус мог возобновить наступление только после отхода противника. Командующий ГА «Север» сомневался теперь в выборе направления, по которому следует наступать его силам после захвата г. Валдай: либо на Боровичи (на северо-запад), либо на Вышний Волочек (на юго-запад)