Только в 32 года она, наконец, встретила мужчину, который был готов решать ее финансовые проблемы. Это был наследник империи «Зингер» Парис Юджин Зингер. Плодом их любви стал сын Патрик. Наверное, у них могла получиться хорошая семья, но Айседора не готова была отказаться от карьеры (а также от флирта), а Зингер устал от ревности. Они расстались. Дети Айседоры жили с гувернанткой, почти не видя родителей. Она не особенно переживала по этому поводу, но в 1913 у нее вдруг начались страшные видения: то ей слышался похоронный марш, то появлялось предчувствие смерти. А когда между сугробов ей померещились два детских гроба, она бросила все и помчалась из России (где она в то время жила) в Париж, чтобы увидеть своих детей. Рядом с ними она немного успокоилась. А после этой встречи дети вместе с гувернанткой отправились в Версаль. По дороге мотор заглох, и шофер вышел, чтобы завести его с помощью ручки, забыв включить стояночный тормоз. Мотор внезапно заработал и… тяжелый автомобиль скатился в Сену. Ни детей, ни их гувернантку спасти не удалось.
Айседора не плакала, она тяжело заболела, близкие стали беспокоиться за ее рассудок. И не зря. Однажды, гуляя по берегу, она увидела своих детей: они, взявшись за руки, медленно зашли в воду и исчезли. Айседора бросилась на землю и зарыдала. Над ней склонился молодой человек. «Спасите меня… Спасите мой рассудок. Подарите мне ребенка», — прошептала Дункан. Молодой итальянец был помолвлен, но отказать женщине не смог. Их связь была короткой, а родившийся ребенок прожил всего несколько дней.
Несмотря на свою любвеобильность, замуж Айседора вышла всего однажды, да и то по расчету, причем расчет был не в ее пользу. В 1921 году по приглашению Луначарского она приехала в Советскую Россию и открыла в Москве школу хореографии для детей рабочих. Позже она объяснила свое решение так: «Я устала от буржуазного, коммерческого искусства… Я устала от современного театра, который больше напоминает публичный дом, чем храм искусства, где артисты, которые должны занимать место священнослужителей, сведены вместо этого к роли лавочников, каждый вечер продающих за грош свои слезы и сами свои души. Я хочу танцевать для масс, для рабочих людей, которым нужно мое искусство и у которых никогда не было денег, чтобы посмотреть на меня». Она выступала в Большом, у нее были толпы поклонников и целая плеяда последователей, она дружила с самыми талантливыми и интересными людьми своего времени. Она по-прежнему танцевала божественно и абсолютно против всяких правил, но возраст уже давал о себе знать (а ей на тот момент было уже 44 года). Айседора располнела, недоброжелательно настроенные критики отмечали ее «массивные ноги», «трясущиеся груди» и «нелепый полупрозрачный наряд». Американец Фрэнк Голдер описывал вечеринку на день благодарения в Москве в 1921 году: «Специальным гостем была Айседора Дункан; женщина была либо пьяной, либо сумасшедшей, либо и то и другое. Она было полуодета и просила юношей одернуть ее хитон…». Да, стриптиз в 44 года занятие неблагодарное, но те, кто способен видеть душу танца, разглядят ее и за ширмой уже немолодого тела. Есенин впервые увидел Айседору, когда она исполняла свой знаменитый танец с шарфом под аккомпанемент «Интернационала». «Богиня», — тихо сказал он. Он не знал ни одного европейского языка, она не говорила по-русски. Чтобы выразить свое восхищение, он снимает ботинки и начинает танцевать вокруг «Богини» какой-то дикий невообразимый танец, потом падает ниц и обнимает ее колени. Улыбнувшись, Айседора гладит поэта по льняным кудрям и нежно говорит одно из немногих знакомых ей русских слов: «Ангель». Потом, заглянув ему в глаза, добавляет: «Чиорт!». В этот вечер они уходят вместе.