В октябре того же года появился в Стародубе (Черниговская губерния) новый мнимый Димитрий Иоаннович. К нему примкнули остатки разбитых под Тулой полчищ Болотникова, с которыми он и дошел до Орла. Здесь к нему присоединилось несколько тысяч поляков, побуждаемых отчасти желанием отомстить за смерть своих соотечественников, погибших вместе с Лжедимитрием в Москве, отчасти стремлением к наживе и приключениям. У нового самозванца оказалось войска даже больше, чем у первого. Весной 1608 года он двинулся из Орла на север и в июне подошел к Москве, став лагерем в селе Тушине (в 12 верстах к западу от Москвы). Его армия непрерывно увеличивалась. Кроме разного собиравшегося в Тушино сброда, Ян Сапега привел с собой из Польши 7 000 человек. В общем войско второго Лжедимитрия скоро дошло до 100 000 человек. С этими силами он попытался было взять Москву приступом, но потерпел неудачу, и решил начать осаду столицы. Его план состоял в том, чтобы отрезать Москву от сообщения с другими областями государства, а эти последние постепенно подчинить себе; тогда столица пала бы сама собой. Южные области, за исключением Рязанской земли, уже признали его. Самозванец решил подчинить себе также северные области и отправил для этого большой отряд под начальством поляка Лисовского.
Отряд Лисовского взял город Дмитров (в 70 верстах от Москвы) и 23 сентября 1608 года подошел к Троице-Сергиевой лавре, чтобы завладеть и ею. Но обитель преподобного Сергия в течение 16 месяцев героически отражала приступы врагов. Пока шла осада лавры, войска нового Лжедимитрия, или, как его тогда называли русские люди, «Тушинского вора», овладели громадной территорией. Из крупнейших городов только Смоленск, Новгород и Нижний Новгород не подчинились «вору». Положение государства было крайне опасным. Волновались инородцы, крестьяне, мелкие горожане. «Народ, — по словам проф. Платонова, — решительно не знал, верить ли новому самозванцу, которого признала даже и Марина Мнишек, или же остаться при Шуйском, которого не за что было любить».
Шуйский не мог собственными силами справиться с самозванцем, и решил обратиться к иноземной помощи. В 1609 году он заключил союз с шведским королем Карлом IX, который прислал в Россию вспомогательный отряд под начальством Делагарди. Племянник царя, Михаил Васильевич Скопин-Шуйский, соединился с Делагарди и двинулся от Новгорода к Москве, очищая по дороге области от тушинских шаек. Поход Шуйского и Делагарди был очень успешен. Но в это время на Западе появилась новая гроза для государства: польский король Сигизмунд, домогавшийся шведского престола, узнав о союзе Карла с Шуйским, счел себя врагом последнего и осадил Смоленск. Оттуда он отправил в Тушино посольство сообщить полякам, что им приличнее служить своему королю, нежели самозванцу. Значительное число поляков послушалось короля и отправилось к нему в Смоленск. В Тушине произошел раскол. Поляки открыто насмехались над самозванцем и разоблачали его обман. При таких обстоятельствах «Тушинский вор» решил оставить Москву и уйти в Калугу, куда и прибыл в конце 1609 года.