История мафии в Чикаго связана с двумя именами ирландских гангстеров: Дином О’Бэнионом и Багзом Мораном.
Дин О’Бэнион родился в 1892 году в маленьком городке Мароа, штат Иллинойс. Тогда никто не мог предположить, какая судьба ожидает тихого хромого мальчика из приличной и работящей семьи простых американцев. Вместе со старшим братом Фрэнком Дина записали в хор при церкви, где он с первых дней стал делать успехи. Жизнь Чарльза Дина О’Бэниона изменилась в 1901 году. Тогда от внезапной болезни скончалась его мать. Отец семейства объявил о своем решении переехать в Чикаго. Уже почти взрослый Фрэнк отказался переезжать, а у маленького Дина выбора не было. Чикаго так Чикаго. Там тоже можно петь в церковном хоре и разводить цветы. Больше всего в жизни Дин обожал наблюдать за тем, как из маленького саженца вырастают непостижимо прекрасные цветы.
Вскоре он почти забыл о своей любви к природе. В Чикаго он пошел в школу для бедных. Хромой мальчик из церковного хора, да еще и с букетиком цветов, тут был встречен не очень радушно. Никто бы не подумал, что этот маленький хромой способен убить каждого, кто только попробует его оскорбить. «Чем короче нога, тем злее нрав», – любил повторять он.
Вскоре Дин уже прибился к банде маленьких воришек, с которыми вместе грабил посетителей местного рынка. Отец практически перестал работать, и нужно было учиться выживать. Вскоре его уже приняли в одну из достаточно больших уличных банд. Несовершеннолетний и невероятно проворный для своей хромоты Дин был бесценной находкой для банды. Здесь мальчик приглянулся крупному боссу Моисею Анненбергу. Вскоре мальчик уже работал на успешного бизнесмена начала века.
На одном из собраний мальчик познакомился с легендой «медвежатников» Чарльзом Рейсером. Мужчина взял мальчика под свою опеку и начал учить «ремеслу». Схватывающий все на лету Дин уже через месяц мог с легкостью взламывать сейфы. Он уже почти не помнил той, другой своей жизни в маленьком Мороа, штат Иллинойс. Мальчик просто не мог себе позволить отпустить то последнее, что связывало его с прошлым, и он продолжал каждое воскресенье петь в церковном хоре и исправно исповедоваться настоятелю местной церкви. Проведение не спасло мальчика от ареста. В 1909 году Дин был арестован за взлом сейфа и отправлен в исправительную колонию.
Выйдя на свободу, Дин попал уже в совсем другой мир. Чикаго буквально раздирали войны уличных банд. О’Бэнион занялся продажей алкоголя (пока еще легальным видом бизнеса) и очень скоро преуспел. К началу 1920 года он зарабатывал более миллиона долларов в год. В это время к нему в банду пришел молодой Багз Моран, который быстро стал одним из приближенных О’Бэниона, а вскоре и вовсе организовал свою банду. Впрочем, Багз умудрился при этом сохранить хорошие отношения с бывшим боссом О’Бэнионом.