Появление в Чикаго выскочки по имени Альфонсо Капоне О’Бэнион воспринял как личное оскорбление. Это его город и его бизнес. Несколько ограблений, организованных О’Бэнионом, несколько драк и убийств привели ко встречи Дина и Джона Торрио. Старый гангстер понимал, что худой мир лучше доброй ссоры, и предложил разделить сферы влияния. Дин, будучи умным человеком, согласился взять себе северную часть города.
Несколько лет банда О’Бэниона и Чикагский синдикат Капоне умудрялись мирно сосуществовать. Иногда банда Дина перехватывала алкогольные транши Капоне, иногда Альфонсо устраивал провокации для Дина. И все-таки это было относительно спокойное время. Дин женился на Виоле Канифф и купил возлюбленной цветочный магазин напротив церкви, в которой когда-то пел в хоре. Для Дина магазин стал не просто легальным прикрытием своего бизнеса, но и любимым детищем. Как ни странно, лавка вскоре стала приносить ощутимый доход. Здесь покупали цветы для всех похорон гангстеров, а они случались в Чикаго все чаще.
В феврале 1924 года был убит соратник О’Бэниона Джон Даффи. Дин безуспешно пытался обвинить в этом Капоне, но синдикат смог уйти от суда. На несколько месяцев Дин затаился и сумел сохранить подобие мира. В мае того же года Дин узнал о том, что в ближайшее время готовится полицейский рейд по местам незаконно функционирующих алкогольных заводов. В списке намеченных адресов значилась его пивоварня. Быстро сориентировавшись, Дин предложил Джону Торрио купить этот заводик по достаточно низкой цене в 500 тысяч долларов. Торрио моментально согласился, но в день покупки случился заранее намеченный полицейский захват. Джон Торрио понял, что его подставили на 500 тысяч долларов, которые никто не собирался возвращать. Да к тому же на старого гангстера завели дело. Торрио решил отойти в сторону и не начинать новую войну. Он отошел в сторону, а вот Капоне не намерен был прощать ирландского прощелыгу.
В ноябре 1924 года Дин О’Бэнион был убит. Он был известным гангстером, поэтому церковь наотрез отказалась отпевать его. Впрочем, настоятель знал Дина еще с того времени, когда О’Бэнион был совсем ребенком, и относился к нему как к сыну. Служитель церкви согласился тайно отпеть гангстера. 12 ноября 1924 года половина Чикаго собралась на похоронную процессию памяти О’Бэниона. Весь город был завален цветами, купленными в небольшом магазинчике напротив церкви.
После смерти О’Бэниона на роль главного врага Аль Капоне был выбран Багз Моран. Легендарный гангстер, чьему виртуозному уму приписывается придумка убивать из окна едущего автомобиля, допустил ту же ошибку, что и О’Бэнион. Он умудрился обставить Капоне в паре небольших алкогольных траншей. Такого вконец распоясавшийся гангстер простить не мог. И вот 14 февраля 1929 года Багз Моран в кафе напротив своего склада с алкоголем. Все его лучшие люди мертвы.