Находясь в Советском Союзе, Исайя Берлин встречался в Москве с Борисом Пастернаком, и в Ленинграде с опальной поэтессой Анной Ахматовой. Есть обширная литература и серьёзные доказательства, что эти встречи трагически отразились на судьбе сына Анны Ахматовой, отправленного в тюрьму. Во всяком случае, Советы шельмовали поэтессу именно после той встречи с Исайей Берлином…
Никита тяжело переживал болезнь и кончину матери (княгиня Ирина Васильевна Вырубова умерла в Париже, спустя три года после их эмиграции). В семье Исайи Менделевича, очевидно, проводили прямые параллели между драмой в семье Ахматовой и тем, что пережил юный князь со своей матерью в Болгарии. Там не могли не обсуждать факт: если бы не согласие на «осведомительскую» обязанность, которую взвалила на себя мать, чтобы отвести угрозу от сына, компетентные органы Болгарии объявили бы Никиту шпионом и вторично упекли в застенок. Наверное, эта драма была одной из причин, по которой Никиту часто приглашали в семью Берлиных. Здесь он был, что называется, обласкан. К тому же, Мишель Штраус, сын Айлин от первого брака, также учившийся в Оксфордском университете, подружился с Никитой. Очень скоро их объединил интерес к живописи, превративший Мишеля в профессионала – спустя много лет он стал ведущим специалистом по импрессионизму в аукционном доме «Сотби». В процессе сближения добавилась одна забавная деталь: парижский дом Айлин и особняк, где жил дядя Никиты Николай Васильевич Вырубов, сыгравший решающую роль в их эмиграции с матерью, стояли бок о бок, № 52 и № 54, на одной улице, авеню д'Йена. Сэр Берлин был третьим мужем Айлин (второй раз она была замужем за другом Штрауса, известным физиком Хансом Халбаном).
Так или иначе, об этой семье князь вспоминает с благодарностью.
– Когда мы оказывались вдвоём с Исайей Менделевичем, то говорили по-английски, в русскоязычном обществе переходили на русский. С Айлен я говорил по-французски. У Айлен было замечательное имение под названием Хедингтон Фарм. Там были охотничьи угодья, где сами Берлины не охотились. Они разрешили мне охотиться на этих землях. В моей очень и очень скромной жизни это стало подспорьем. В голодные студенческие годы охота стала источником пищи. Я не забыл вкус похлёбки из диких голубей. Айлен даже разрешала мне приглашать друзей на эту охоту. А друзья, в свою очередь, приглашали меня. Таким образом, благодаря Айлен, я стрелял голубей, фазанов и куропаток в разных поместьях по всему Соединённому Королевству.
Конечно, происхождение Никиты помогало ему в освоении английского образа жизни. Но было бы несправедливым думать, что он вошёл в высший свет исключительно этому обстоятельству. Прямых родственников, которые помогали бы ему, в Англии не было. Дальняя родственница по отцу, двоюродная тётя, до революции вышла замуж за англичанина, но к моменту переезда Никиты, она уже умерла. И рассчитывать Никите, по большому счёту, приходилось только на себя. Он входил в свет благодаря открытому характеру, упорству в учёбе, неприхотливости, интересу к живописи, живому уму, вкусу, наконец, знанию языков. Не надо думать, что тут всё у него проходило гладко.