Считается, что первый носитель английского языка ступил на территорию Индии в 882 году. Он состоял при дворе Альфреда Великого. В «Англосаксонских хрониках» говорится, что посланник Альфреда отправился туда с дарами для могилы святого Фомы, апостола, который, согласно книгам, принес в Индию и за ее пределы христианство. Этот рассказ свидетельствует о том, что Индия была доступна уже в те годы, когда корабли Альфреда осваивали океан как главный торговый путь.
Торговые связи развивались в эпоху раннего Средневековья, обогащая английский язык азиатскими словами из Индии, передатчиками которых нередко служили латынь и греческий. Например, слово перец (англ. pepper, греч. peperi, лат. piper, санскр. pippali). В недрах санскрита зародились такие слова, как beryl (берилл), ginger (имбирь), sugar (сахар), musk (мускус), sandal (сандал), camphor (камфара) и opal (опал). Это были лишь первые слова в длинной веренице слов-путешественников, отправлявшихся на Запад с купцами и моряками; давно знакомых нам слов, которые, как может показаться, «всегда» были английскими: blighty (ранение, обеспечивающее отправку на родину; родина, Англия), bungalow (бунгало), cheroot (сигара, черут), loot (разграбление, трофей), thug (бандит, головорез), pundit (ученый муж, пандит), calico (ситец, коленкор; калико), chintz (ситец, индийский набивной коленкор), cot (детская люлька), dungarees (рабочая одежда, комбинезон), toddy (тодди, пунш, пальмовый сок), dekko (осмотр, взгляд), gymkhana (место для спортивных игр; соревнование), jodhpurs (джодпуры; бриджи или сапоги для верховой езды), polo (поло), bangle (браслет), jungle (джунгли), cushy (легкий, приятный, простой), khaki (хаки), swastika (свастика), pyjamas (пижама), catamaran (катамаран). В этой краткой подборке воплощены всевозможные стороны жизни и ее опасностей.
Ставшие впоследствии более тесными и ожесточенными отношения англичан с Индией зародились в последний день 1600 года; эта дата может показаться символичной, однако такой легко запоминающейся она, пожалуй, стала случайно. Королева Елизавета I пожаловала некоторым купцам особую грамоту, предоставив им монополию на богатых восточных рынках пряностей, специй и приправ. Самый важный рынок располагался в провинции Бентам на острове Ява, где можно было приобрести перец, пряности, шелк и ароматическую древесину. Англичане надеялись увеличить прибыли, привозя в Бентам не только наличные деньги, но и индийские ткани. В те давние дни вряд ли можно было говорить об Индии как о перевалочном пункте, однако поначалу она была скорее стартовой площадкой, чем целью.