Шли годы; сменялись и уходили в небытие министры, сановники и военачальники. Вскоре Феофан встал во главе обширной разведывательной сети, держащей своих осведомителей во всех царствующих дворах европейских и азиатских государств. Эта тайная, незримая для посторонних глаз организация была более чем необходима: каждая война, любой затяжной конфликт болезненно отражался на благосостоянии Империи. Дорогие, оплаченные полновесным золотом, но крайне важные сведения стекались к Феофану значительно раньше, чем ко многим его конкурентам в крупнейших державах. Даже итальянские республики, немалую часть своих доходов с торговли перечисляющие в карманы разведывательных служб не имели таких осведомителей, какими безраздельно владела византийская дипломатия. Нередко в качестве устрашения ею пускались в ход и яд, и кинжал, порой строптивые исчезали безвести и навсегда, а искушённые становились заложниками собственных интриг.
Но для Империи наступали тяжёлые времена: на протяжении нескольких столетий Византия, находясь в центре противоречивых устремлений Запада и Востока, получала удары с обеих сторон. Её могущество и слава постепенно угасали, и отмерив срок в почти тысячелетие, империя оказалась у опасной черты.
Как преследуемая Роком, Византия неудержимо шла навстречу своей гибели. Сотрясаемая междоусобицами и волнениями, она терпела военные поражения от своих прежних союзников и вассалов. И вскоре оказалась один на один с воинственным османским султанатом, вынашивающим дальнейшие планы захвата земель. Но и здесь был найден временный выход — загодя распознав опаснейшего врага, Феофан предпринял необходимые меры, и вскоре в окружении султана и наиболее влиятельных турецких вельмож появилось немало людей, позвякивающих в кошелях византийским золотом.
Опасность прямого вторжения обошла Византию стороной, но дела шли все хуже и хуже. Государство беднело и приходило в упадок, торговля не приносила прежних доходов, а разросшийся, как гигантская язва, пригород Константинополя — Галата — пристанище генуэзских купцов, медленно пожирал экономику Империи, подводя её к неминуемому краху.
Феофан не мог не видеть этого, но его доклады василевсу Иоанну VIII отличались сдержанностью: любой агрессивный шаг по отношению к генуэзской колонии привел бы к резкому ухудшению отношений с могучей торговой республикой. Недопустимо было в те сложные времена терять важного союзника, приобретая тем самым в его лице опасного врага. И Феофан, скрепя сердце, ограничивался лишь пристальным наблюдением за усиливающимся влиянием галатских купцов, не теряющих крепкой связи со своей метрополией. По его совету, император сделал попытку ограничить влияние выходцев из Лигурии, увеличив в противовес им льготы венецианцам, давним соперникам Генуи. Таким образом, старый дипломат, играя на противоречиях между конкурентами, обращал на пользу Империи их непрекращающиеся разногласия.