Лишенный возможности самостоятельно передвигаться, Феофан приблизил к себе Алексия, сына опального тверского боярина, изгнанного за пределы страны за свое участие в мятеже против Михаила, великого князя Московского. Умный и исполнительный северянин быстро вошел в курс планов и расчетов Феофана и стал на советах держать слово своего хозяина, к тому времени уже отошедшего от официальных должностей и предпочитающего держаться в тени. Кроме Алексия, кроме разветвлённой сети осведомителей и негласных сторонников, под рукой у Феофана всегда находилось несколько десятков человек, готовых на всё по приказу своего господина, и мрачная слава о них разносилась далеко за пределами Византии.
Стремясь сдержать нарастающую угрозу и облегчить участь своей страны, старый дипломат приложил немало усилий для заключения Унии, объединяющей, хотя бы только на словах, католическую и православную Церкви. Атеист и прагматик, Феофан рассуждал холодно и здраво: эфемерное соглашение не в силах изменить сложившийся уклад веры в сознании людей, а папский престол ещё достаточно влиятелен, чтобы оказать помощь в трудный час.
«Уния — всего лишь выгодная сделка, — убеждал он василевса, — и греки приобретут от этого гораздо больше, чем потеряют».
Измученный болезнью и бесчисленными заботами, престарелый Иоанн VII дал своё согласие и даже сделал все от себя зависящее, чтобы план, задуманный его советником, осуществился. Однако хорошо просчитанный замысел едва не потерпел крах: внешне поддавшееся уговорам, но в глубине души настроенное резко против, константинопольское духовенство не преминуло вскинуться на дыбы. На Вселенском Соборе во Флоренции разразился скандал, когда почтенные прелаты в ходе переговоров сцепились между собой из-за схоластических противоречий и, перейдя с богословских тем на личности, громогласно понося друг друга, позабыв про сан свой и возраст, были весьма близки к рукопашной. Столь бурное обсуждение тут же стало мишенью для острот всякого рода шутников и насмешников, которые, в стремлении перещеголять друг друга, далеко разнесли молву о состоявшемся «благочинном» диспуте.
Упорство и строптивость вождя православного духовенства Марка Эфесского, для которого уступить — означало отречься, вызвало гнев василевса, и непокорный епископ просидел под замком все заключительные переговоры, которые вёл его его заклятый враг — предводитель латинофильской партии епископ Исидор. В соглашении, помимо прочего, оговаривалась военная помощь Византии, а так же готовность папского престола в случае необходимости подвигнуть народы Европы на новый крестовый поход.