Лев Николаевич увлекся хозяйственными экспериментами: сеял клевер, мало известную тогда культуру в Тульской губернии, считавшуюся большой редкостью в здешних местах, навоз распределял из расчета 2400 пудов на одну десятину, деля землю на квадраты по модной французской системе. Земля в Ясной Поляне суглинистая, неплодородная, бедная по сравнению с черноземной, начинавшейся чуть южнее толстовской усадьбы. Появление железной дороги внесло свои коррективы в хозяйственную деятельность. Появилась возможность привозить более дешевый хлеб из других мест. Взамен пшеницы и ржи писатель стал сажать лес, ожидая от него хорошей прибыли, и был убежден, что вскоре усадьба станет более доходной.
Однако сделать хозяйство доходным оказалось непросто. Не обошлось без разочарований и неудач.
Однажды Толстой отправил в Москву на продажу окорока. Но оказалось, что они мало просолены, а тут подошел пост и наступила оттепель, окорока испортились, и их с трудом продали за бесценок на Смоленском рынке и в Охотном Ряду. Софья Андреевна Толстая не раз сетовала на убыточность хозяйства: «Когда завели коров для завода, то более тридцати из них, притом самых лучших, пали, а когда послали жеребца в Самарскую губернию, то он по пути утонул. Теперь пришлось доплачивать на Ясную две тысячи в год».
Перестал радовать и яблоневый сад. Глядя на него, писатель приходил к горькому умозаключению: «Какая нелепость – такой огромный сад. Фрукты гниют. Сам его сажал. Следует каждой семье иметь маленький сад и за ним ходить. В саду не подобрано и половины яблок, гниют. Арендатор-садовник скупится на поденных, а урожай необыкновенный». Подобные размышления были характерны уже для умудренного опытом человека. Молодой же хозяин Ясной Поляны разводил сады не только в своей усадьбе, но и в Никольском, приводя в порядок хозяйственные дела брата, бывшего в это время за границей. Он приобрел у А. Н. Бибикова 28 десятин земли в сельце Телятинки, в трех верстах от Ясной Поляны за 280 рублей. Как выражалась в подобных случаях свояченица писателя Т. А Кузминская, при всей своей занятости Толстой успевал «что-нибудь выкинуть, прыгнуть куда-нибудь».
Но со временем все наладилось, и все начинания Толстого приносили прибыль.
В литературных кругах сложилось устойчивое мнение, что легко быть писателем, если у тебя есть поместье, подобное яснополянскому. На самом деле Толстому пришлось приложить много труда и усилий, чтобы превратить недоходное имение в процветающую усадьбу. Жизнь писателя была неотделима от жизни помещика. Между его кабинетом и пространством полей и лесов, казалось, не существовало преград. Сеять, пахать, косить и одновременно обдумывать сюжеты своих произведений было вполне по-толстовски, в его духе».