И все же великий князь Александр Александрович нуждался в знакомствах, в общении, которое могло бы оказаться полезным и познавательным. Здесь ему на выручку пришел приятель старшего брата – князь В. П. Мещерский. Цесаревич нередко посещал его кружок, где собирались интересные люди: например, поэт А. К. Толстой, публицист М. Н. Катков, один из «отцов» славянофильства И. С. Аксаков, правовед К. П. Победоносцев. Последний не был таким мрачным и угрюмым, как впоследствии. По словам графа С. Д. Шереметева, «простой и приветливый, он привлекал своим несомненным выдающимся умом, оригинальностью речи, истинным юмором и меткостью суждений». Будучи уже императором, Александр III вспоминал, как было интересно на вечерах у Мещерского, и сожалел, что все это осталось в далеком прошлом.
От старшего брата Александру досталось и другое, пожалуй, более ценное «наследство»… Сентябрьским утром 1865 г. к Большому Царскосельскому дворцу подъехала четырехместная коляска. Из нее вышла молодая девушка, на которую были обращены взоры всех встречавших. Она же приветливо кланялась во все стороны. Это была датская принцесса Дагмара. Она производила чарующее впечатление. В высшем свете жалели принцессу. Вместо утонченного и во всех смыслах выдающегося жениха ей доставался грубый и неотесанный супруг, который даже не танцевал на балах, посвященных его будущей невесте. Весьма холодна была к ней и императрица – Мария Александровна.
Принцесса Дании Мария София Фридерика Дагмара. После принятия православия – великая княгиня Мария Фёдоровна.
Такое отношение цесаревича к невесте брата вполне объяснимо, если знать, что совсем недавно, в 1864 г., Александр Александрович влюбился во фрейлину матери – княжну Марию Элимовну Мещерскую. Она была прекрасной, молчаливой и загадочной. Цесаревич же был в высшей степени серьезен в своем желании променять свое высокое предназначение на семейное счастье. Сам он писал: «Я ее люблю не на шутку и если бы был свободным человеком, то непременно женился и уверен, что она была бы совершенно согласна». Августейшим родственникам Александра Александровича пришлось предпринимать чрезвычайные меры, дабы этого не случилось. Великий князь говорил отцу, что не желает престола, не чувствует себя готовым к нему и, соответственно, не собирается ехать в Данию, чтобы свататься к Дагмаре. Александр II только сердился: «Что же ты думаешь, что я по своей охоте на этом месте, разве ты так должен смотреть на свое призвание? Ты, я вижу, не знаешь сам, что говоришь, ты с ума сошел… Если это так, то знай, что я сначала говорил с тобой, как с другом, а теперь приказываю ехать в Данию, и ты поедешь, а княжну Мещерскую я отошлю…» Действительно, М. Э. Мещерская была выслана за границу, где была выдана замуж за П. П. Демидова, князя Сан-Донато. Как вспоминал граф С. Д. Шереметев, «она вышла замуж за великосветского савраса и была глубоко несчастлива. До меня дошла позднее такая выходка ее мужа: уже беременная поехала она в театр, кажется, в Вене, когда муж ее внезапно выстрелил из пистолета в ее ложе, в виду шутки, чтобы ее напугать». М. Э. Мещерская прожила недолго. Она умерла на следующий день после рождения сына.