Война началась весной 1507 г. – как обычно, с пограничных стычек. На первых порах они не приносили особых результатов ни одной из сторон. Но вскоре в дело вмешался фактор князя Михаила Глинского – фаворита Александра Ягеллона.
Михаил Львович происходил из рода князей Глинских, согласно родовой легенде, выехавших из Орды на службу к Витовту, владевших землями на Киевщине. Их род вплоть до конца XV в. ничем особенным не выделялся и далеко уступал по значению таким княжеским родам, как Гольшанские или Друцкие, а по размерам владений – и князьям Верхнего Поочья. Своим возвышением род Глинских был обязан князю Михаилу Львовичу. Чрезвычайно энергичный, не лишенный талантов, в молодости он успел послужить европейским государям, принял католицизм, а впоследствии сделал головокружительную карьеру при дворе Александра, превратившись в одно из первых лиц Великого княжества Литовского. Это, разумеется, вызвало недовольство литовских вельмож (панов) – Заберезинских, Радзивиллов и других. Ян Юрьевич Заберезинский стал злейшим врагом Михаила Глинского, дело чуть не доходило до вооруженных стычек, и Александру несколько раз приходилось их мирить. Когда Александр умер после тяжелой болезни в ночь на 20 августа 1506 г., Михаил Глинский лишился могущественного покровителя и остался беззащитным перед лицом вельмож. Он тщетно предлагал свою службу новому великому князю Сигизмунду (Жигимонту) Старому, брату покойного правителя. Когда же князь понял, что всё тщетно, он дождался отъезда Сигизмунда в Польшу, убил Заберезинского в его собственном имении 2 февраля 1508 г. и поднял мятеж.
На что же рассчитывал мятежный князь? Из-под Гродно, где был убит Заберезинский, он направился к Ковно, рассчитывая освободить Шиг-Ахмета и передать его Менгли-Гирею, чтобы заручиться его поддержкой. Но этот дерзкий план потерпел неудачу, и Глинский повернул на юго-восток и нашел приют в Новогрудке, наместником которого был брат князя Михаила Иван. Оттуда мятежники перебрались в Туров – резиденцию самого Михаила. Как видим, никакого плана последовательных действий у него изначально не было. Он между тем разыгрывал несколько партий – пытался вытребовать прощение у Сигизмунда и его советников (панов рады), собравшихся в Вильне, а одновременно добивался помощи Менгли-Гирея, молдавского воеводы и Василия III. Именно у последнего и нашли отклик предложения князя Михаила, на которого Василий возложил серьезные надежды. На помощь ему были отправлены московские войска. Но если в одиночку Глинскому удалось взять Мозырь, ворота которого открыл Якуб Ивашенцевич – родственник Глинского, то совместные действия мятежников и русских воевод против таких значимых центров, как Смоленск, Полоцк, Орша, Минск, Слуцк и Копыль, успехом не увенчались. Военные действия в Великом княжестве Литовском не на шутку встревожили Сигизмунда: он энергично принялся раздавать имения Глинских своим сторонникам, лишая материальной базы первых и укрепляя собственные позиции, а поздним летом 1508 г. прибыл из Польши и направился в Смоленск. В итоге Глинский вынужден был ретироваться в Русское государство. Осенью туда выехало литовское посольство, и 8 октября 1508 г. стороны заключили «вечный мир», то есть бессрочный мирный договор, называвшийся так в отличие от перемирий, заключавшихся на определенный срок. Этот договор был большой победой Русского государства, поскольку по нему Великое княжество Литовское признавало его территориальные приобретения, совершенные в ходе двух предыдущих войн конца XV – начала XVI в., хотя Василий III и вынужден был поступиться несколькими спорными пограничными волостями.